Корректно: в целях обеспечения. Желательно избежать созвучия: обеспечения сопровождения.
Рекомендации справочников (см., например, справочник Д. Э. Розенталя): с целью установить – в целях установления.
Это так, но тем не менее запрета на сочетание "с целью обновления" нет. Мы бы не стали считать такую конструкцию ошибочной лишь потому, что ее нет у Розенталя.
Нет, не является.
Может быть, так: ...для того, чтобы оптимизировать (расходы на) содержание инфраструктуры.
Оба варианта возможны.
То есть такой человек, который ко всему относится предвзято? Такое выражение может использоваться в разговорной речи.
Предлог в целях не является устаревшим. Оба варианта широко используются, но предлог в целях чаще употребляется в официальных текстах и практически никогда в разговорной речи.