О том, как набрать разные кавычки на клавиатуре, можно прочесть в соответствующей статье «Википедии».
Запятая ставится. Одет в пиджак – неудачный вариант, лучше: на нем был пиджак.
Полностью доверять проверке правописания в Microsoft Word не следует. Программа хороша для выявления описок, опечаток, которые трудно заметить при чтении текста с экрана, но, если речь идет о пунктуации или грамматике, всецело полагаться на нее не стоит.
Обособление не требуется, поскольку деепричастие имеет значение обстоятельства образа действия и частично утратило глагольное значение.