Да, загадочное выражение. Можно предложить такое объяснение: возможно, под «московской киской» здесь имеется в виду изнеженный, слабый, избалованный столичной жизнью человек (что-то наподобие «кисейной барышни») – в противовес сибиряку, который должен быть крепким, сильным, пышущим здоровьем. Но это лишь наше предположение, внутренняя форма выражения может быть и иной.

А вот комментарий В. И. Беликова, доктора филологических наук, ведущего научного сотрудника Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, научного консультанта проекта «Языки русских городов», к которому мы обратились за советом:
«Поговорки-сравнения обычно очень живучи. Если бы массово употреблялось 50 лет назад в Иркутской области, совсем пропасть не могло. Блогосфера сейчас довольно развита повсеместно, но словосочетания как московская киска или как московская кошка вообще нигде не встречаются.
Это, конечно, не исключает, что выражение все еще живет. Может, по всей Иркутской области, может, условно говоря, в Братске. Может быть, еще где-то: в Барнауле, Тамбове, Одессе... Но в любом случае оно мало распространено». Не исключено, полагает В. И. Беликов, что так могли говорить в очень узком кругу: в пределах одной или нескольких семей, одной или нескольких дворовых компаний.

Мы рекомендуем Вам задать этот вопрос на иркутском форуме: возможно, среди его посетителей найдутся люди, слышавшие этот выражение. Если Вам удастся что-нибудь разузнать, пожалуйста, напишите нам.

Правильно: о его слабом здоровьем слуге.

Имбецил - тот, кто страдает имбецильностью. В "Википедии" читаем:

Имбецильность (от лат. imbecillus — слабый, немощный) — средняя степень олигофрении, слабоумия, интеллектуального недоразвития, обусловленная задержкой развития мозга плода или ребёнка в первые годы жизни. При имбецильности дети отстают в физическом развитии, отклонения заметны внешне. Имбецилы понимают речь окружающих, сами могут произносить короткие фразы. Речь бедна и неправильна, но более или менее связна. Мышление конкретно и примитивно, но последовательно, отвлечения недоступны, запас сведений крайне узок, резкое недоразвитие внимания, памяти, воли. Страдающим имбецильностью удаётся привить элементарные трудовые навыки, обучить чтению, письму, счёту. Некоторые имбецилы способны производить элементарные счетные операции, усваивать простейшие трудовые навыки и навыки самообслуживания. Эмоции имбецилов более дифференцированы, чем у идиотов, они привязаны к родным, адекватно реагируют на похвалу или порицание. Имбецилы лишены инициативы, инертны, внушаемы, легко теряются при изменении обстановки, нуждаются в постоянном надзоре и уходе, при неблагоприятном окружении поведение может быть асоциальным.

Правильно: поблажка кому-либо: никакой поблажки слабому полу.