Оба варианта возможны.
«Объяснительный словарь русского языка. Структурные слова» под ред. В. В. Морковкина характеризует эти слова так.
До свидания авторы относят к междометиям.
Пожалуйста как ответ на извинение или выражение благодарности – междометие (Мне пора, спасибо за чай. – Пожалуйста), при употреблении для придания вежливого характера просьбе, выражения вежливого разрешения – частица (Пожалуйста, проходите. Разрешите пройти. – Пожалуйста.)
«Этикетное» спасибо (например, произнесенное для выражения благодарности) – междометие (Спасибо за помощь). Еще есть частица спасибо, она употребляется для выражения удовлетворения наличием чего-либо, пусть малого, но спасительного (Деньги забыл дома. Спасибо, встретил Петра, выручил до завтра). Спасибо может быть вводным словом (Аня, спасибо ей, выручила вчера) и существительным (работать за спасибо).
На наш взгляд, фраза продолжить рандеву корректна.
В этом случае верно без кавычек: Мы не прощаемся, а говорим: до свидания!
Как окказиональное - возможно. Но не в качестве литературного, общеупотребительного варианта.
Применительно к таким конструкциям в русистике употребляется термин псевдосложные предложения. Обороты если... так это, что... так это и т. п. относятся к средствам актуального членения предложения.
Большинство грамматистов относит эти слова к этикетным междометиям. По значению междометия делятся на:
1) эмоциональные (выражают, но не называют чувства, настроения: ай-ай-ай, браво, бррр, вот те крест, фу, ура, эх и т. п.);
2) императивные (выражают побуждение к действию, команды, приказы: ну, эй, караул, кис-кис, вон, кыш, марш, тпру, ну-ка, ш-ш, ау и т. п.);
3) этикетные (являются формулами речевого этикета: здравствуй(те), привет, спасибо, пожалуйста, простите, всего хорошего и т. п.).
Этикетные междометия по происхождению являются знаменательными частями речи, которые в разной степени утратили свою знаменательность и превратились в речевые формулы, используемые для изъявления благодарности, приветствия, извинения, пожелания и т. п. Слово благодарю не во всех контекстах утратило знаменательное значение, поэтому оно может быть как этикетным междометием, так и глаголом.
Имеется в виду сращение двух значений: "водил куда-то" (в кино, театр) + "ходил вместе на свидание".
