Возможен вариант с двоеточием.
В этом предложении причастный оборот относится к личному местоимению, а значит, обособляется даже в позиции перед определяемым словом. Но обратите внимание, что он здесь выглядит стилистически неуместно. Лучше вместо причастия употребить деепричастие получив.
Обычно говорят: пойти в школу. Вариант поступить в школу возможен, если под школой понимается не обычное общеобразовательное учреждение, а учебное заведение, училище, где даются специальные знания, профессиональные навыки, или учебное заведение в другой стране – т. е. такое заведение, для обучения в котором необходимо выдержать вступительные испытания.
Правильно: поступать в бакалавриат, в магистратуру. Сочетания продолжают ряд поступать в лицей, в техникум, в институт, в университет, в вуз, в аспирантуру, в докторантуру, в академию.
Нет, запятая не требуется.
Не хватает запятой перед ты, поскольку вопрос звучит так: Как должен был поступить этот человек?
См. «Правила».
Грамматически возможны оба варианта.