Правильно с прописной: это Сашина (Лилина, Петина) шляпа.
Имя Томмазо не склоняется.
Кавычки нужны: Награжден медалью «За взятие Берлина».
Причиной удвоения Н служит суфикс ОВА: шипованная, рисованная и др. (но: кованая - здесь ОВ в корне).
Раздельное написание корректно.
Тире ставится в неполном предложении (пропущено сказуемое "кроется, скрывается").
Такое значение существует:
ДАЧА, -и; ж.
1.
к Дать (1, 7 зн.). Д. взяток. Д. корма скоту. Привлечь к ответственности за дачу ложных показаний.
2.
Порция, даваемая в один приём. Две дачи овса.
Запятая поставлена верно.