От доски до доски – от начала до конца; целиком. Выражение связано с переплетным делом. Старинные рукописные книги для сохранности покрывали деревянными переплетами, которые обтягивались кожей или дорогой материей. Поэтому первоначальный смысл оборота прочесть от доски до доски – прочесть от первой страницы до последней. Ср.: от корки до корки.
Об этом нужно спросить у того, кто изрек данное выражение. Оно попросту безграмотно.
Знаки препинания стоят верно.
Мы уже отвечали на этот вопрос. См. 309172
Корректно: в виноградниках.
Запятые не нужны. Если деепричастный оборот выступает в качестве однородного члена предложения с необособленным обстоятельством, то такой оборот не обособляется. Ср.: Алёша длинно и как-то прищурив глаза посмотрел на Ракитина (Дост.)