Для этого нужно разобраться, что такое форма слова. См.: http://slovari.yandex.ru/~%D0%BA%D0%BD%D0%B8%D0%B3%D0%B8/%D0%91%D0%A1%D0%AD/%D0%A1%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D0%BE%D1%84%D0%BE%D1%80%D0%BC%D0%B0/
Такая конструкция возможна.
Правильно: пол-Кавказа. Пол... (половина) присоединяется дефисом к слову, которое пишется с большой буквы.
Запятые не нужны: для их постановки нет оснований.
Глагол оснастить имеет значение 'cнабдить необходимыми техническим средствами, приспособлениями', поэтому выражение чайник оснастили свистком вполне корректно, однако несколько высокопарно.
Верен второй вариант.
Слово чайник обозначает не только неопытного водителя, но и вообще профана, новичка в каком-либо деле. Чайником может быть начинающий пользователь компьютера, спортсмен-любитель и т. п. Происхождение такого значения слова чайник в доступных нам словарях не указано (отмечено лишь, что слово это происходит из арго – соответственно спортсменов, водителей и т. п.).
Интересную версию предлагает русская «Википедия» (не можем эту версию подтвердить или опровергнуть): «Термин пришёл из альпинизма. Чайником опытные альпинисты называют новичка, совершившего своё первое восхождение на вершину горы. Как правило, такие люди первым делом не совершают нужные действия по обустройству лагеря, а позируют фотографам, упирая одну руку в бок, а другую отставляют вбок, опирая на ледоруб, лыжную палку и т. д., отчего их силуэт сильно напоминает чайник. Таким образом, термин "чайник" не имеет ничего общего с умственными способностями человека, а говорит лишь о неопытности».