Да, обычно эти слова обособляются (хотя иногда в художественной литературе встречаются и примеры их необособления).
Постановка тире избыточна.
Поскольку в предложении нет глагола, к которому могло бы примыкать деепричастие (а деепричастие не обособляется, если непосредственно примыкает к глаголу и имеет значение образа действия), запятая обязательна: Вперед, не плача!
Запятая ставится только в первом предложении.
В этих случаях глаголы в одинаковой форме образуют смысловое единство и не являются однородными сказуемыми. Соответственно, запятая между ними не ставится.
Вы правы, это слово общего рода. К какому роду относится слово, можно проверить, например, по академическому орфографическому словарю. Для слов общего рода там дается помета м. и ж.
Запятая перед пока нужна: она разделяет части сложноподчиненного предложения.
Слова "ябеда" и "плакса" общего рода. Слово шпана - собирательное существительное женского рода.
Запятая не ставится, если "не плача" - обстоятельство образа действия, утратившее глагольное значение (скажи каким образом - не плача, без слез).
