Ошибка здесь: оплатить за. Так нельзя говорить и писать. Правильно: оплатить что-либо, заплатить за что-либо.
Сочетание вдоль по нужно рассматривать как единое, оно используется в значении предлога и в этой функции отмечается в толковых словарях.
Название грамотное, если речь идет именно об улице, а не о шоссе.
Склоняется: на Полезном шоссе (и т.д.).
Запятая ставится.
Расширение употребления предлога НА в данном случае понятно: если раньше "касса" все-таки была отдельным помещением, отделением какого-либо предприятия, а также кассовым аппаратом, то сегодня все чаще касса - это место расчетов покупателя и продавца, совсем не обязательно в отдельном помещении. Изменения в языковой практике, таким образом, просто отражают житейские реалии.
Что же касается нормативности такого употребления, то ситуация неоднозначна. Литературной норме соответствуют предложные варианты: пройти к кассе, пройти в кассу; оплатить в кассе.
Требуется форма творительного падежа: По понятным причинам это никак не могло быть современным шоссе.
А зачем нужно слово улица ? Достаточно просто: Ростовское шоссе.
Ударения указаны правильно. Почему именно так? В русском языке ударение подвижное, поэтому оказывается возможным такой сдвиг, как ЗвенИгород - ЗвенигорОдский, Ям - ямскОй.
