Первая фраза имеет разговорный оттенок, вторая - нейтральная.
Верно: стоял со мной плечо к плечу (плечом к плечу).
Возможны оба варианта, чаще используется единственное число.
В дательном падеже.
Верно: Он и она стояли на мосту.
Знак препинания не требуется.