1. Запятая нужна.
2. Правильно со строчных букв: астафьевская, шукшинская, евдокимовская деревня.
Корректно: из Борзоя, в Борзое (ср.: из Шатоя, в Шатое).
Оба сочетания возможны. Чтобы дать точный ответ, нужно знать контекст.
Первое. Если речь именно о названии населенного пункта, а не о названии острова, то корректно написание обеих частей названия с прописной буквы: Попов Остров.
И второе. Склонять следует обе части названия: порт Попова Острова.
Обычно употребляют слово густонаселенный. Оно пишется слитно.
Запятая нужна.
Интересный вопрос. Какое-либо специальное правило, ограничивающее употребление прилагательных, образованных от названий стран, с существительными – названиями городов, нам неизвестно, да и вряд ли оно существует. Дело здесь в общей тенденции к экономии языковых средств: сочетания типа чешская Прага, итальянский Рим, французский Париж потому и выглядят странно, что они избыточны, плеонастичны: вряд ли найдется грамотный человек, не знающий, что Прага находится в Чехии, Рим в Италии, а Париж во Франции. Но чем менее известен населенный пункт, тем более оправданно употребление прилагательного; оправданно оно и в тех случаях, когда существует несколько населенных пунктов с одним и тем же названием в разных странах, например: в отличие от российской Москвы польская Москва – небольшая деревня. Поэтому ответить на Ваш вопрос можно так: явной ошибкой сочетание испанская Барселона не назовешь, но лучше всё же обойтись без прилагательного.
