В глаголе преуспеть выделяется приставка пре-, передающая значение интенсивности, полноты действия, названного производящим глаголом: успеть → пре-успеть; ср.: исполнить → пре-исполнить, уменьшить → пре-уменьшить и др.

С глаголом преступить и производным от него существительным преступник ситуация более сложная. С точки зрения специалистов по словообразованию, анализирующих систему современного языка, глагол преступить превратился в непроизводный, в отличие от глагола отступить (‘передвинуться, шагнуть = ступить назад или в сторону’), значение которого по-прежнему очевидным образом выводится из производящего глагола ступить и приставки от-. Глагол преступить имеет значение ‘cамовольно нарушить что-л.’, семантическая связь с глаголом ступить утрачена, а следовательно, в словообразовательном отношении он непроизводен, имеет корень преступн-. Такой же корень при словообразовательном анализе имеет производное от этого глагола существительное преступник. Подобная точка зрения отражена в словообразовательных словарях.

Однако словообразовательный анализ является лишь одним из видов анализа структуры слова. Существует также морфемный анализ, который учитывает не только формо- и словообразовательные особенности слов, но и их способность члениться на морфемы на основе принципов собственно морфемного анализа. При собственно морфемном анализе учитываются словообразовательные связи других слов, содержащих подобное морфемное строение. Используя сопоставление: пре-ступить  ― от-ступить ― за-ступить и т. п., на собственно морфемном уровне в глаголе преступить и производном от него существительном преступник выделяется приставка пре-. Такое членение фиксируется собственно морфемными словарями.

Обособление не требуется.

Оба слова употребляются.

Интересный вопрос. Согласно толковым словарям русского языка, слово стая означает 'группа животных одного вида, держащихся вместе'. Таким образом, словарное толкование допускает возможность сочетания стая кур (хотя и возникает вопрос, можно ли говорить, что куры «держатся вместе», ведь их совместное проживание в курятнике вызвано не желанием самих кур, а волей человека). Теоретически возможно и сочетание стадо кур (стадо – группа животных одного вида, а также пасущийся вместе скот).  Однако в живой речи сочетания стая кур, стадо кур вряд ли употребимы, достаточно – просто: куры.

Орловцы и орловчане.

Правильно: комсомольчане (комсомольчанин, комсомольчанка).