Кавычки не нужны.
Правильно: с плеч.
Слова апрелевый нет в русском языке. Правильно только: апрельский.
Тире уместно.
Первое. Если речь именно о названии населенного пункта, а не о названии острова, то корректно написание обеих частей названия с прописной буквы: Попов Остров.
И второе. Склонять следует обе части названия: порт Попова Острова.
Устойчивый оборот до поры до времени «до какого-н. момента в будущем» пишется без запятой.
От глагола надевать образуется страдательное причастие прошедшего времени надёванный, но оно имеет просторечную окраску (см. Зализняк А. А. Грамматический словарь русского языка. 5-е изд. М. 2008). В «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова слово надёванный фиксируется как прилагательное с пометой нар.-разг., которая указывает на слова, принадлежащие к ненормированной народной речи и используемые в текстах как средство сниженной экспрессии.