Корректно: И теперь, пожимаясь от холода, студент думал о том, что точно такой же ветер дул и при Рюрике, и при Иоанне Грозном, и при Петре и что при них была точно такая же лютая бедность, голод, такие же дырявые соломенные крыши, невежество, тоска, такая же пустыня, кругом мрак, чувство гнета — все эти ужасы были, есть и будут, и оттого, что пройдет еще тысяча лет, жизнь не станет лучше.
Оба выражения нормативны, хотя сочетание поднять взгляд более употребительно. Но см., например: Он умолкнул... он поднял глаза... перед ним явилось опять все мироздание, необъятный океан света, коего волны быстро летели и гармоническим громом своим славили Вседержителя [В. А. Жуковский. Взгляд на землю с неба (1825-1834)]; Так и вышло — запнулся и завяз… завяз и покраснел; покраснел и потерялся; потерялся и поднял глаза; поднял глаза и обвел их кругом; обвел их кругом и — и обмер… [Ф. М. Достоевский. Двойник (1846)].
Повторяющиеся союзы и... и... и ни... ни... — это разные союзы, и постановка знаков препинания в конструкциях с ними может регулироваться разными правилами. И действительно, в параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина указано, что «запятая может не ставиться» при однородных членах предложения, связанных союзом и... и..., «образующих тесное смысловое единство»: Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.). Для однородных членов предложения, связанных союзом ни..., ни..., такого допущения нет. Есть только указание о «цельных фразеологизированных сочетаниях с повторяющимися союзами и… и, ни… ни» типа и там и сям, ни то ни сё. Сочетание ни то, ни другое не фразеологизировано, в отличие от сочетания ни то ни сё (о чём-то или о ком-то посредственном, невыразительном).
Запятая нужна. Пропуск запятой при двукратном повторении союза возможен только в случае употребления союза и (например: Кругом было и светло и зелено); в сочетаниях с союзом ни... ни... запятая не ставится только тогда, когда сочетание фразеологическое: ни то ни сё, ни себе ни людям и т. п. См. об этом параграф 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
Между элементами друг и враг не просто соединительные, а соединительно-противительные отношения, едва ли позволяющие не ставить запятую: и друг, и (всё-таки) враг. Эти отношения отличаются от тех, которые наблюдаются в примерах сочетаний с тесными смысловым единством компонентов, приводимых, например, в параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.): Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.). Обратите внимание, что между подлежащим и сказуемыми-существительными предпочтительно тире: Я считаю, что интернет — и друг, и враг.
Союз и в обоих предложениях можно рассматривать как повторяющийся, соединяющий однородные члены, тогда между однородными членами нужна запятая, которая будет соответствовать перечислительной интонации, с логическим ударением на обоих словах, соединенных союзом, с паузой между ними.
В первом предложении возможно запятую не ставить. Правило таково: «При двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов): Кругом было и светло и зелено (Т.); Он носил и лето и зиму старую жокейскую кепку (Пауст.); Прибрежная полоса, пересечённая мысами, уходила и в ту и в другую сторону (Сем.); Он был и весел и печален в одно и то же время» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 13). При такой пунктуации однородные члены будут представлять собой интонационное целое.
Если это три разные фразы, лучше оформить так: От этих его фраз а-ля «Кто бы говорил!», «Я же служил!», «Я лучше знаю!» кругом голова.
Д. Э. Розенталь описал закономерность, в соответствии с которой запятая в приведенном Вами случае не ставится.
«При двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов): Кругом было и светло и зелено (Т.); Он носил и лето и зиму старую жокейскую кепку (Пауст.); Прибрежная полоса, пересечённая мысами, уходила и в ту и в другую сторону (Сем.); Он был и весел и печален в одно и то же время.
Такие смысловые единства образуются словами с ассоциативными (часто антонимическими) связями: и брат и сестра; и родители и дети; и отцу и матери; и с сыном и с дочерью; и друзья и враги; и слава и позор; и зрение и слух; и тело и душа; и глухой и немой; и море и горы; и музыка и пение; и стихи и проза; и любовь и ненависть; и радость и горе; и зимой и летом; и ножи и вилки; и блюдца и чашки; и он и она».
В приведенный ряд примеров вписывается и сочетание из Вашего предложения и вверху и внизу. Сочетание обособляется как пояснительный член предложения.
Верно: ...на воспоминание как не имеющее значения.
На районе и в адрес (в указанном Вами контексте) — просторечные формы, их, действительно, лучше не использовать. Главными аргументами в борьбе за грамотность по-прежнему остаются словари.