С точки зрения русского языка корректен первый вариант.

Второй вариант лучше.

Да, есть. Правильно: рисунки, возникавшие в моем воображении, когда я глядел...

Вначале немного истории. В XIX веке нормой было употребление с предлогом по форм предложного падежа местоимений кто, что, он, мы, вы: по ком, по чем, по нас, по вас. А. Х. Востоков в "Русской грамматике" (СПб., 1834) приводит такой пример: По ком стреляли? По неприятелю".
В современном русском языке местоимения кто, что и он выступают обычно в форме дательного падежа: есть по кому равняться, открыли огонь по нему. Формы по ком, по чем, по нем признаются устаревшими. Однако местоимения мы и вы продолжают выступать в описываемых конструкциях в форме предложного падежа. Вот примеры из русской литературы: Из окна по нас стреляли (К. Паустовский); Несколько человек, положив винтовки на колено, прицеливались по нас (Д. Фурманов). В справочнике Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской "Грамматическая правильность русской речи" утверждается, что "формы по нам, по вам еще нельзя считать литературной нормой, хотя они встречаются в печати". (Итак, правильно: они открыли по нас огонь (предложный падеж) и они открыли по нему огонь (дательный падеж); По кому открыть огонь? (дательный падеж); стрелять по своим).
Теперь - о современном состоянии дел. Скучаю, грущу, тоскую по вас - старая норма; скучаю, грущу, тоскую по вам - новая. Сегодня эти варианты конкурируют, что находит отражение и в справочниках.
Согласно "Толковому словарю русского языка" С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой (М., 1997)правильно: скучаю по вам (дат. п.), скучаю о вас (предл. пад.). Устарелое и просторечное - скучаю по вас (предл. пад.). Прежние справочники рекомендовали как нормативные только скучать по вас, по нас. "Русская грамматика" (М., 1980) скучать по вам и скучать по вас рассматривает как вариативные.

Нет, есть ошибка.

Корректно: выглядываешь из окна, смотришь в окно.

Правильно: Тебе не дует из / от окна? Но при этом: ветер дует в открытое окно.