Корректно со строчной буквы.
Лучше (для падежного разграничения): завоевал две золотых медали.
Как сообщает "Яндекс", медаль называется "90-летие образования ТАССР".
Запятая нужна, она закрывает придаточное предложение.
Корректное название школьной медали - "За особые успехи в учении".
Возможны оба варианта, но, выбирая один из них, нужно учесть стилистику текста. В официально-деловом стиле, например в отчете, следует употреблять только количественные числительные, поэтому правилен будет второй вариант.