Согласно словарям, глагол похвастаться не относится к разговорным.
Верно: экстраяркий. Экстра- – приставка, пишется слитно (за исключением слов экстра-класс, экстра-почта, экстра-тайм, экстра-энд).
Нет.
Нет, это нейтральное слово, пренебрежительного оттенка у него нет.
Правильно: удостоен ордена.
УДОСТОИТЬ — 1. [признав достойным, наградить чем-л., присвоить какое-л. звание и т. п.] чего. Удостоить высокой награды; Моя работа была удостоена первой премии (Ч.). 2. [сделать что-л. в знак внимания] чем. Удостоить взглядом; Не удостоив посетителя ответом, лакей захлопнул дверь (Саян.).
Верно написание с двумя Н.
Оба варианта корректны и означают одно и то же: человек, награжденный орденом Мужества два раза. Разница между ними заключается в стилистической окраске: первый вариант (дважды кавалер ордена Мужества) может быть использован в официально-деловом стиле, а второй (кавалер двух орденов Мужества) звучит более разговорно и неформально.