Запятая перед почему не нужна.
Не считаем это уместным, поскольку соболезнование – сочувствие горю, беде, страданию кого-л.
Вероятно, имеется в виду Опра Уинфри – известная американская телеведущая, автор и ведущая собственного ток-шоу. «Шоу Опры Уинфри» – одна из самых популярных передач американского телевидения.
Нет, слов выбражение, выбражать в русском языке не существует.
Да, в целом верно.
Нам не доводилось слышать это сочетание в живой речи.