Фраза построена неудачно.
Правильно раздельное написание: что бы ни случилось.
Оба варианта корректны.
Глагол обуть может входить в сочетания обуть кого-то (надеть обувь на кого-то): обуть ребенка.
Также в разговорной речи возможны сочетания обуть что-то (надеть какую-либо обувь на ноги): обуть валенки, тапочки.
От типа обуви употребление глагола не зависит.
Оба предлога избыточны. Ср.: Дата начала действия – 1 января. Предложение Дата начала действия с 1 января неудачно.
Больше всего - мужского рода, второго склонения.
В словаре В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?» (М., 2011) зафиксировано: Северо-Западный регион, Северо-Запад РФ (в знач. Северо-Западный регион).
Отметим, что, если речь идет не о регионе, а о направлении, о части страны, расположенной в этом направлении, корректно написание строчными: Объездил всю страну, но больше всего любит путешествовать на северо-запад России. На северо-западе России много красивых озер и лесов.
Правильно: Расскажи, как он тебе дорог и что ты ценишь в нем больше всего.
Сокрушаться можно о ком-то, о чём-то или из-за чего-то.
Сочетание разных возрастов ошибочным не является, употреблялось оно и раньше. Вот примеры из художественной литературы: На широкой поляне, окруженной древними дубами и непроходимым ломом, стояло несколько земляных куреней; а между ними на опрокинутых пнях, на вывороченных корнях, на кучах сена и сухих листьев лежало и сидело множество людей разных возрастов, в разных одеждах. А. Толстой, Князь Серебряный (1842–1862). Здесь же, у калитки, на утренней прогулке, семиклассники дожидались проезда ежедневного дилижанса, в котором, вдоль, слева и справа, сидели премиленькие девочки разных возрастов и в разных костюмах. А. Куприн, Юнкера (1932). Все мы, кондукторы, люди разных возрастов, характеров и взглядов, больше всего боялись, чтобы какая-нибудь из этих женщин не нашла при нас родного искалеченного человека. К. Паустовский, Повесть о жизни. Беспокойная юность (1954). Под водительством Касьянки подружки ее, девчонки разных возрастов и калибров, обливают водой длинный тесовый стол, поставленный на три опоры. В. Астафьев, Царь-рыба (1974).
