Вы абсолютно правы. Действительно, на письме часто не различают двойную фамилию и соединение двух фамилий, принадлежащих разным людям, хотя дефис и тире такую возможность нам дают, ср.: законы Гей-Люссака, закон Вант-Гоффа и закон Джоуля — Ленца, уравнение Навье — Стокса, комета Шумейкеров — Леви 9, комета Шайн — Шалдеха. Некоторые подобные названия по фамилиям ученых закреплены в академическом орфографическом словаре, а правило сформулировано, например, в академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).

Согласно действующим «Правилам русской орфографии и пунктуации» 1956 года, между определяемым словом и стоящим перед ним однословным приложением, которое может быть приравнено по значению к прилагательному, дефис не пишется, например: красавец сынишка (ср.: красивый сынишка). По этому правилу: красавица девушка, старик охотник.

Но в современной практике письма дефис часто ставится и в этом случае. Такое написание предлагает закрепить полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и более поздние издания). Согласно рекомендациям этого справочника: красавица-девушка, старик-охотник.

Вначале уточним терминологию: это не местоимения, а прилагательные. Притяжательные прилагательные, образованные от имен собственных, пишутся с большой (заглавной) буквы: Юлин шарф, Шекспировы трагедии, Далев словарь, Иваново детство, Танина книга, Муркины котята и т. п.

Однако в составе фразеологических оборотов и в составных терминах эти прилагательные пишутся со строчной буквы, напр.: ахиллесова пята, каинова печать, филькина грамота; архимедов рычаг, венерин башмачок (растение) и др.

Притяжательные прилагательные, образованные от нарицательных существительных, пишутся со строчной буквы: мамин портрет, чертовы рожки, дядино письмо и т. п.

Объективная причина всегда одна: знаки препинания (в том числе кавычки разного вида, тире и дефис) служат своего рода кодом, при помощи которого пишущий стремится зафиксировать на письме свою мысль таким образом, чтобы максимально точно донести ее до читателя. О том же Чехов говорил, что знаки препинания служат нотами при чтении. Хрестоматийные примеры: казнить нельзя помиловать, поставить статую золотую пику держащую и т. п. Ср. Наташина подруга  — отличница и Наташина подруга-отличница. В первом случае перед нами предложение, а во втором только словосочетание. 

Написание может различаться в зависимости от контекста. Правило таково: торговые названия продуктовых, парфюмерных и т. п. товаров, табачных изделий, марочных вин и других напитков заключаются в кавычки и пишутся с прописной буквы. Однако в бытовом употреблении (при передаче на письме обиходной речи) названия продуктовых и др. товаров пишутся без кавычек со строчной.

Таким образом, на ценнике, в меню и т. д. (везде, где название используется как торговое) корректно: рассольник «Ленинградский». В бытовой речи кавычки и прописная уже не нужны.

Посмотрите в словарях: http://gramota.ru/slovari/dic/?lop=x&bts=x&zar=x&ag=x&ab=x&sin=x&lv=x&az=x&pe=x&word=%E7%E0%E2%E5%F9%E0%ED%E8%E5

ЗАВЕЩАНИЕ, -я; ср.
1.
Официальный документ, содержащий распоряжение кого-л. о его имуществе на случай его смерти. Оставить з. кому-л. Сделать з.
2.
Предсмертная воля, распоряжение. З. последователям, друзьям. ◊ Духовное завещание (см. Духовный). < Завещательный, -ая, -ое. З-ое распоряжение. З-ое письмо.

Современным нормам письма такое употребление апострофа не соответствует. Оно получило распространение после орфографической реформы 1917–1918 гг., упразднившей написание Ъ на конце слов. Реформа внедрялась революционными методами, и одним из таких методов было изъятие из типографий всех литер с буквой Ъ. Несмотря на то что новая орфография отменила не Ъ вообще, а только его написание на конце слов (употребление Ъ как разделительного знака сохранялось), литеры повсеместно отбирались. Для обозначения разделительного знака наборщикам приходилось использовать апостроф, так и возникли написания типа под’ем, с’езд.

1. Использование прописных букв корректно. 

2. Запятая перед что не нужна. Не ставится запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения, если придаточная часть состоит из одного союзного слова (относительного местоимения или наречия): Я бы тоже желал знать почему (Л. Т.); Не знаю почему, но я его не понимал (Триф.). Не ставится запятая и если имеется несколько относительных слов, выступающих в роли однородных членов предложения. Ср.: Не знаю почему и каким образом, но письмо вдруг исчезло; Позвонят — расспроси кто и зачем. 

Возможны варианты завотделом и зав. отделом.

Слова завотделом, завкафедрой, замдекана, завбиблиотекой и т. п. (такое написание отвечает правилу: первые части сложных слов зав..., зам... пишутся слитно) более характерны для устной речи и не всегда могут быть уместны на письме (например, вряд ли возможно в подписи к официальному документу: завбиблиотекой, завотделом). Полные же варианты заведующий библиотекой, заместитель декана, заведующий отделом являются стилистически нейтральными и применяются как в устной, так и в письменной речи. От них и образуются сокращения зав. библиотекой, зам. декана, зав. отделом, являющиеся нормативными и общеупотребительными.

Правильно: бренд. Это слово, действительно, испытывало колебания в написании (что характерно для заимствованных слов в процессе их освоения языком), отсюда и различная словарная фиксация. Однако написание бренд сейчас «узаконено» «Русским орфографическим словарем» РАН, оно соответствует традиции русского письма: не в начале корня после согласных в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква Е (ср.:  бизнесмен, коттедж, партер, стенд, инерция); буква Э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем.