Правильно: специалист по истории русского Средневековья.
Как... так и – двойной союз. Запятая перед первой частью двойного союза не ставится.
Подобное сокращение не зафиксировано нормативными словарями русского языка. В практике письма встречаются оба варианта (кастдев и касдев), однако первый явно преобладает.
Это выражение не содержит ошибки: видео с концерта, запись с концерта.
Знаки препинания расставлены правильно. Присоединительный компонент даже воображаемая должен быть выделен запятыми.
Запятая не нужна.
В этом восклицательном предложении содержится частица не: Да с кем они только не танцевали!
Запятая не нужна, поскольку между однородными придаточными предложениями есть союз и.
Запятая не нужна.
Если бы заголовок завершался вопросительным знаком, то по правилам пунктуации запятая была бы не нужна. На это есть прямое указание в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М, 2006): «В сложносочиненном предложении с одиночными союзами и, да (в значении «и»), или, либо запятая не ставится в следующих случаях: <...> если части сложносочиненного предложения представляют собой побудительные, вопросительные или восклицательные предложения; объединяющей здесь оказывается интонация, а в побудительных предложениях могут быть и общие частицы». О том, что запятая не нужна в предложении-заголовке без вопросительного знака, в правилах не сказано, это лакуна кодификации. Нам представляется, что объединяющая интонация присуща и предложениям-заголовкам типа Кто виноват и что делать, поэтому в них запятая также не нужна. Заметим еще, что в каталоге Российской государственной библиотеки мы нашли около 10 книг с названием «Кто виноват и что делать» без вопросительного знака в конце, запятая перед союзом и ни в одном из них не стоит.