Оба варианта пунктуационного оформления корректны, потому что высказывание допускает разное синтаксическое членение: оно может быть понято как заголовочная конструкция в форме словосочетания (первый вариант) или как предложение с подлежащим блокада и сказуемым это страшное слово (второй вариант).

Словари фиксируют оба варианта, при этом в отечественных энциклопедических изданиях традиционно употреблялся вариант Питсбург (так написано, например, в БСЭ), но в последнее время (очевидно, под влиянием написания в языке-источнике) чаще встречается Питтсбург (например, «Википедия» фиксирует именно этот вариант).

Ответ на Ваш вопрос сложно дать в рамках «Справочного бюро». О принципах составления орфоэпических словарей можно прочитать отдельную лекцию. Если говорить, например, о критериях включения в словарь нового варианта, то вот какие называет Мария Леонидовна Каленчук, заместитель директора Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, один из авторов «Большого орфоэпического словаря русского языка» (М., 2012). Во-первых,  вариант должен быть принят в речи образованных людей. Во-вторых, вариант должен быть широко распространен. И в-третьих — и это, возможно, самое главное, — вариант должен соответствовать внутренним законам языка и быть освящен культурно-исторической традицией.

Рекомендуем Вам обратиться к работам К. С. Горбачевича, посвященным литературной норме и ее динамике.

Оба варианта корректны. Выбор варианта с предлогом в может быть обусловлен представлениями автора о том, что понятие «сервис» трактуется как внутреннее пространство, в которое перемещаются. Вариант с предлогом на может быть связан с представлением о некоем месте, на котором осуществляется деятельность.

Словарь Ф. Л. Агеенко «Собственные имена в русском языке» фиксирует оба варианта, в качестве основного приводя всё же вариант Рерих. Этот же вариант отмечен и в комплексном справочнике Т. Ф. Ивановой, Т. А. Черкасовой «Русская речь в эфире». На наш взгляд, его и следует использовать.

Важно различать синхронный (современный) морфемный и исторический (этимологический) состав слова. Исторически одно слово может быть образовано от другого. Но назвать слова однокоренными в современном русском языке можно только в том случае, если и сейчас оба слова живут в языке, если чувствуется смысловая связь производного и производящего, если мы можем объяснить значение производной основы через значение производящей. Конечно, слова отчаянный, отчаяться восходят к чаять, исторически в них один корень. Но вполне разумной представляется позиция «Морфемно-орфографического словаря», где этот корень на синхронном уровне уже не выделяется: слова чаяние, чаять ушли на периферию литературного языка и почти забыты, в словарях они сопровождаются пометами устар. и прост., для многих носителей языка связь слов отчаянный и чаять неочевидна (т. е. смысловые связи почти разрушены).

Вариант 3 имеет право на существование. В газетных текстах (особенно в заголовках) кавычки при прямой речи, цитатах нередко опускают, сохраняя прописную букву в начале цитаты. Ср. пример из справочника Д. Э. Розенталя «Пунктуация»: Президент Франции сказал: Обмен мнениями был полезен.

В современном русском литературном языке правильны оба варианта: олЕнина и оленИна. Но в словарях, адресованных работникам радио и телевидения (где традиционно дается только один вариант даже в случае равноправности), зафиксировано: оленИна. Это означает, что именно этот вариант рекомендуется для эфира (но не означает, что ударение олЕнина неверное).

Местоимение Вы пишется с большой буквы как форма выражения вежливости при обращении к одному лицу только в текстах определенных жанров. Это личные письма и официальные документы (заявления, служебные записки и т. д.). В художественной литературе вы пишется с маленькой буквы.