Знак нужен, чтобы закрыть придаточную часть. После прямой речи внутри авторских слов, оканчивающейся на вопросительный знак, рекомендуем поставить тире. Поскольку эта прямая речь играет роль приложения при существительном вопрос, двоеточие перед ней ставить не нужно: Вместо того чтобы задавать себе вопрос «А что, если я кого-нибудь собью?» — он научился опровергать это следующим утверждением: «Если я кого-нибудь собью, я обязательно это услышу или почувствую». Обратите внимание, что предложение стилистически неудачно: непонятно, что значит здесь слово это — приведенный вопрос (но вопрос не опровергают) или что-то еще.

В точности такие случаи не представлены в справочниках. Впрочем, исходя из правила «Если между двумя репликами одного и того же говорящего лица находится текст от автора, то ни этот текст, ни последующая прямая речь в отдельные абзацы обычно не выделяются», полагаем, что приведенное оформление корректно. Добавим, что если в дальнейшем собеседник подхватывает новую тему разговора, то уместно оформление нового фрагмента прямой речи с абзаца:
— Я не так уж хорошо его знаю.
Чтобы сменить тему разговора, поспешно продолжаю:
— Кстати, в субботу я иду в кино с Дженни.

Узнать, употребляется ли то или иное слово в письменной речи, то есть выяснить практику употребления, можно в Национальном корпусе русского языка www.ruscorpora.ru

Если слова не зафиксированы нормативными словарями, но при этом образованы по регулярным словообразовательным моделям на основе нормативных компонентов, то такие слова, как правило, также нормативны. Но всегда перед их использованием следует обратить внимание на возможные синонимичные средства, которые могут иметься в словарях.

Неисчислимый — прилагательное со значением 'не поддающийся исчислению, подсчёту; бесчисленный'. От него нужно отличать изредка употребляющееся причастие с частицей не исчислимый, например в предложении: Они так и не взяли в толк, что и кого они ничтожили, какой не исчислимый ни на каких компьютерах ущерб нанесли стране... Здесь причастное значение актуализируется зависимыми словами ни на каких компьютерах.

Предложение трудно для восприятия. В частности, непонятно, к чему относится слово поменьше.

В художественной литературе вы пишется с маленькой буквы. Сфера употребления Вы с большой буквы – личные письма и официальные документы.

Форма творительного падежа мн. числа существительного троп (фигура речи) – тропами. Если же говорить о форме творительного падежа мн. числа существительного тропа (тропинка), то здесь возможны варианты. Предпочтительно тропами, но пока еще допустим и устаревающий вариант тропами.

Употребление некорректно.

Значение слова союзничество Вы можете прочесть в словаре. В данном предложении оно использовано верно. Но обратите внимание, что слово имеет помету разговорное, то есть в письменных текстах его следует использовать с осторожностью.

Это стилистически не окрашенное слово. Можно также сказать: на меня произвело впечатление...