Вот что об этом сказано в параграфе 162 справочника "Правила русской орфографии и пунктуации" под ред. В. В. Лопатина.

Если в предложении употребляется несколько тире, то необходимо учитывать функцию каждого из знаков.

1. Тире может повторяться только в равнозначной позиции:

а) при усилении значения каждого из перечисляющихся членов: Памятник свободе — неволе — стихии — судьбе и конечной победе гения: Пушкину, восставшему из цепей (Цвет.);

б) при параллелизме строения частей сложного предложения: Но в радости моей — всегда тоска, в тоске всегда — таинственная сладость! (Бун.)

2. Нежелательно (даже при авторском употреблении) повторение знака тире, когда знаки ставятся на разном основании: — А это — грот, — поясняет Володя, глядя себе под ноги, — тоже наш грот, здесь все наше, — хочешь, полезем! (Цвет.) — здесь первое тире стоит между подлежащим и сказуемым, второе и третье — выделяют авторские слова, четвертое — в бессоюзном сложном предложении в составе прямой речи.

1. Действительно, повторения двоеточий в одном предложении следует избегать, и если в предложении возникает необходимость в постановке двух двоеточий, то одно из них заменяют тире. Такая замена допустима правилами — см., например, примечание 2 к параграфу 129 справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Добавим, что в данном случае вполне возможно разделить одно предложение на два: Мария слышит, что её вопросы даже звучат глупо. Она прекрасно знает брата: тот никогда бы не опустился до лжи, если бы не крайние обстоятельства.

2. Тире здесь, как и в предыдущем примере, допустимо, но двоеточие предпочтительно. Кроме того, возможна постановка запятой, потому что слово ведь в таком контексте может рассматриваться не только как частица, но и как союз. Если оставлять тире, то перед ним нужно убрать запятую: в этом случае для ее постановки нет оснований.

Вводная конструкция с другой стороны вполне может употребляться самостоятельно — для приведения точки зрения, факта, обстоятельства, которые противоречат или противопоставляются тому, что сказано ранее. Например: Основоположником этого учения является Н. А. Морозов. Многое, о чем пойдет речь ниже, фактически идет от него. Но в своем критическом разборе мы, как правило, не будем специально выделять вклад Н. А. Морозова, исходя из того, что на нынешнем этапе А. Т. Ф. равно ответствен как за выдвинутые им самим положения, так и за те, где он солидаризировался с Н. А. Морозовым. С другой стороны, мы будем ниже во многих случаях говорить именно об А. Т. Ф., даже если цитируется совместная работа, поскольку основная ответственность за концепцию в целом (выраженную во многих книгах) и за используемые методы лежит именно на нем [А. А. Зализняк. Лингвистика по А. Т. Фоменко // «Вопросы языкознания», 2000].

Есть слово самокатчик. В толковых словарях оно чаще толкуется как 'военнослужащий самокатной части', однако отдельные словари фиксируют и значение 'тот, кто передвигается на самокате'. 

В словарях русского языка у слова амбиция отмечаются следующие значения: 1) обостренное самолюбие, спесивость, чванство, тщеславие; 2) (во мн. ч.) претензии, притязания на что-либо. Последнее значение снабжено пометой "неодобр." (то есть "неодобрительно"). В то время как английский аналог – ambition – толкуется словарями значительно шире: наряду со значением "честолюбие, тщеславие" выделяются "цель, предмет желаний" и "трудолюбие, активность". Англ. ambitious – "честолюбивый, стремящийся, претенциозный".

Таким образом, носитель русского языка, обращающийся к словарям, может истолковать словосочетание амбициозные цели как «честолюбивые цели» или «тщеславные цели». Мы сомневаемся, чтобы президент, отвечая на вопросы журналистов на Большой пресс-конференции, имел в виду именно такое толкование. Правильнее было бы предположить использование заимствованного слова в том значении, которое отсутствует в литературном русском языке. Такое явление называется семантической калькой.

Семантические кальки могут быть удачными и неудачными. В данном случае амбициозные задачи – неудачная семантическая калька, именно потому, что слово амбициозный в русском литературном языке имеет негативные коннотации.

Современные нормативные словари в большинстве своем указывают, что слово кофе, употребляемое как существительное среднего рода (моё горячее кофе), стилистически не нейтрально, эта форма сопровождается пометой разг. (разговорное). При этом кофе — едва ли не единственное несклоняемое заимствование на -е (из тех, что не не обозначают живых существ), которое принадлежит мужскому роду, так что переход этого слова в средний род практически неизбежен. Кроме того, даже в ХIХ веке употребление слова кофе как существительного среднего рода не было такой уж редкостью. См., например: ...молодой моряк очень рассеянно отвечал на вопросы и шутки хозяина; но, к счастью, тот, прихлебывая звездистое кофе, дымя трубкою и пробегая листок купеческой газеты, мало обращал внимания на все, что не носило на себе вида нумерации [А. А. Бестужев-Марлинский. Лейтенант Белозор (1830)]; Появилось кофе в серебряном кофейнике, а за ним вышла красивая мамка в голубом кокошнике с маленьким Вадимом на руках [Д. Н. Мамин-Сибиряк. Приваловские миллионы (1883)].

Запятая не нужна. Запятая не ставится в сложносочиненном предложении, если его части являются вопросительными предложениями.

Если нужно передать особенности речи персонажа, то можно оставить предложение "как есть". В противном случае нужно исправить.