Это сложноподчиненное предложение с изъяснительным придаточным вопросительной разновидности. Всё дело именно в последнем: изъяснительные придаточные вопросительной разновидности присоединяются к главной части посредством как раз того слова, которое делает их вопросительными: Где твой дневник? — Мама спросила, где мой дневник. Вопросительное местоимение при этом превращается в относительное, то есть в союзное слово.

Но вопросительность в случае так называемого общего вопроса может создаваться не вопросительным местоимением, а частицей: Не сходить ли мне на работу? — Я задумался, не сходить ли мне на работу. Частица берет на себя функцию средства связи, хотя, конечно, ни в союз, ни в союзное слово она не превращается.

А в случае альтернативного вопроса вопросительность создается той же частицей, но «спрятавшейся» в разделительном союзе или: Сходить мне на работу или остаться дома? — Я размышлял, сходить мне на работу или остаться дома. Таким образом, как это ни парадоксально, в СПП с изъяснительным придаточным, которое восходит к альтернативному вопросу, роль средства связи берет на себя сочинительный (!) союз или.

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

1. Действительно, повторения двоеточий в одном предложении следует избегать, и если в предложении возникает необходимость в постановке двух двоеточий, то одно из них заменяют тире. Такая замена допустима правилами — см., например, примечание 2 к параграфу 129 справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Добавим, что в данном случае вполне возможно разделить одно предложение на два: Мария слышит, что её вопросы даже звучат глупо. Она прекрасно знает брата: тот никогда бы не опустился до лжи, если бы не крайние обстоятельства.

2. Тире здесь, как и в предыдущем примере, допустимо, но двоеточие предпочтительно. Кроме того, возможна постановка запятой, потому что слово ведь в таком контексте может рассматриваться не только как частица, но и как союз. Если оставлять тире, то перед ним нужно убрать запятую: в этом случае для ее постановки нет оснований.

Подобное употребление не вместо ни – распространенная ошибка. Она связана с тем, что правила употребления частиц не и ни далеко не самые простые в русской орфографии.

Ю. А. Бельчиков в книге «Практическая стилистика современного русского языка» отмечает, что слово девчата употребляется с собирательными числительными и приводит пример в именительном падеже: трое девчат. Сочетаемость в косвенных падежах не оговаривается, но грамматическая логика подсказывает, что в этих случаях слово девчата должно сочетаться с количественными числительными, как и другие слова, употребляющиеся только во множественном числе. Это подтверждается данными Национального корпуса русского языка. Приведем несколько примеров: 

Не дураки же они в самом-то деле, чтоб от четырех девчат да старшины с наганом в леса шарахаться… [Б. Васильев. А зори здесь тихие (1969)]

А случалось и так, что, придя утром на курсы, Нюша недосчитывалась на занятиях двух-трех девчат. [А. Мусатов. Земля молодая (1960)]

У ворот стоял Юрка с другим парнем и двумя девчатами. [В. Вересаев. Сестры (1928—1931)] 

Запятая не нужна. Если Вы хотите избежать разночтений, лучше перестроить предложение: И все оскорбившие его отправятся по доносу в неолиберальный ГУЛАГ.

Неправда.