Вы спрашиваете о технической возможности заменить дефис (-) на тире (–)? Если так, то можно вставить тире, скопировав его из любого текста (например, из этого ответа) и изменив его формат (шрифт, размер, наклон). В текстовом редакторе можно воспользоваться меню «Вставка», в нем нужно выбрать элемент «Символ». Также можно установить автоматическую замену дефиса на тире через настройки. 

Определительный оборот, стоящий после определительных, указательных и притяжательных местоимений (в том числе после местоимения всё), обычно тесно примыкает к ним и запятой не отделяется. Но запятая всё-таки возможна: если определительный оборот имеет характер пояснения или уточнения, то он обособляется. Поэтому окончательное решение здесь – за автором текста. У А. П. Чехова запятая в этом предложении стоит.

Слово смотря в приведенном Вами предложении является предлогом, поэтому запятая после него не нужна. Ср.: Смотря по тому, насколько дорогим будет размещение объявления.

Для выделения той части текста, которая является текстовым примером (как предложение Смотря насколько дорогим будет размещение объявления в Вашем вопросе), могут использоваться разные выделительные средства, в том числе кавычки или курсив.

В этом случае существительным управляет дробь: 97,5 рубля. Но прочитать можно: девяносто семь и пять десятых рубля и девяносто семь с половиной рублей, а самый употребительный: девяносто семь рублей пятьдесят копеек.

Судя по всему, здесь слово опыт употреблено в значении 'пробное осуществление чего-л.' (см. значение 4 в «Большом толковом словаре»). Сочетание опыт очерка (очерков) встречается в материалах Национального корпуса русского языка.

Существительное транскрипция – заимствование, восходит (через немецкое или французское посредство) к латинскому transcriptio 'переписывание'. Энциклопедический – от существительного энциклопедия, восходящего (опять же через немецкий или французский язык) к греч. enkyklos paideia 'обучение по всему циклу наук'.

Если однородных членов предложения более двух, а союз повторяется перед каждым из них, кроме первого, то запятая ставится между всеми однородными членами. Верно: От домов во все стороны шли ряды деревьев, или кустарников, или цветов.

А кому адресовано письмо? Если подразумевается, что у него будет только один читатель, местоимение Вы корректно писать с большой буквы. Если же письмо адресовано многим читателям, вы следует писать с маленькой буквы по всему тексту.

Во избежание разночтений и грамматических дилемм в деловом (судя по всему) тексте рекомендуется сопроводить наименование родовым словом и с ним согласовывать сказуемое, например: Компания «Кубань – Промышленные инновации» выходит в перспективную рыночную нишу.