Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Слова «как никогда» выделяются знаками препинания, обычно запятыми, вместе с относящимися к ним словами.

И тогда-то // Загрохали ставни, // И город, // Артачась, // Оголенный, // Без качеств, // И каменный, как никогда, // Стал собой без стыда. Б. Пастернак, Мужики и фабричные. Я утром гуляла в саду, в поле, была в лесу, мне казалось, что я одна во всем мире, и я думала, так хорошо, как никогда в жизни. И. Бунин, Легкое дыхание. Все было против людей Заозерья в то беспощадное утро: сушь и жара многих недель, состояние залежи и направление ветра, влажность воздуха и низкий, как никогда прежде, уровень грунтовых вод. Е. Парнов, Третий глаз Шивы.

Если слова «как никогда» тесно связаны по смыслу со сказуемым, то запятые, как правило, не ставятся.

Солнце пекло как никогда, но у пруда стояло затишье. Г. Белых, А. Пантелеев, Республика ШКИД. И как никогда было обидно, что его опыты – фактически девять лет его жизни – пошли насмарку. В. Богомолов, Момент истины. Он служил как никогда. И. Бунин, Суходол.

Слова «как никогда» выделяются знаками препинания, обычно запятыми, вместе с относящимися к ним словами.

И тогда-то // Загрохали ставни, // И город, // Артачась, // Оголенный, // Без качеств, // И каменный, как никогда, // Стал собой без стыда. Б. Пастернак, Мужики и фабричные. Я утром гуляла в саду, в поле, была в лесу, мне казалось, что я одна во всем мире, и я думала, так хорошо, как никогда в жизни. И. Бунин, Легкое дыхание. Все было против людей Заозерья в то беспощадное утро: сушь и жара многих недель, состояние залежи и направление ветра, влажность воздуха и низкий, как никогда прежде, уровень грунтовых вод. Е. Парнов, Третий глаз Шивы.

Если слова «как никогда» тесно связаны по смыслу со сказуемым, то запятые, как правило, не ставятся.

Солнце пекло как никогда, но у пруда стояло затишье. Г. Белых, А. Пантелеев, Республика ШКИД. И как никогда было обидно, что его опыты – фактически девять лет его жизни – пошли насмарку. В. Богомолов, Момент истины. Он служил как никогда. И. Бунин, Суходол.

См.: 334">http://www.gramota.ru/spravka/punctum/58334

Такое написание сегодня ненормативно. Современная норма такова:

При смысловом подчеркивании отдельных членов вопросительного или восклицательного предложения знаки препинания ставятся после каждого из членов, которые оформляются как самостоятельная синтаксическая единица, т. е. начинаются с прописной буквы: — Что вас привело к ним? — неожиданно бытовым, ворчливым голосом спросил он. — Недомыслие? Страх? Голод? (А. Т.); — Где же те силы, которые питают национальный дух и делают русского русским, узбека узбеком, а немца немцем? Природа? Среда обитания? Вообще среда? Язык? Предания? История? Религия? Литература и вообще искусство? И что тут стоит на первом месте? (Сол.); — Аннушка, наша Аннушка! С Садовой! Это ее работа! (Булг.).

Однако прописные буквы заменяются строчными, если перед перечислением стоят знаки двоеточие или тире (впереди имеется обобщение): Всё отвергал: законы! совесть! веру! (Гр.); Она спросила, кто он, не француз ли, и стала по его просьбе гадать: бельгиец? датчанин? голландец? (Наб.); Вот так играть свою игру — шутя! всерьез! до слез! навеки! не лукавя! — как он играл, как, молоко лакая, играет с миром зверь или дитя (Ахмад.).

Постараемся ответить.

1. Лесть, льсти, льстить, льстец - в корне слова происходит чередование гласной Е с нулем звука, связанное с падением редуцированных. Цитируем Википедию:

2.  Ваша догадка неверна. Девяностыми годами, строго говоря, называют годы с девяностого по девяносто девятый. А вот для обозначения таких периодов, как 1980-1990, 1990-2000 гг., специального слова не придумали.

Однозначный ответ на Ваш вопрос дать сложно. Местоимения 3-го лица он, она корректно употреблять, когда речь идет о лице, не участвующем в разговоре, отсутствующем (это не является признаком неуважения к человеку). Но не тогда, когда человек принимает участие в разговоре. Вот что написано в «Словаре русского речевого этикета» А. Г. Балакая: Употребление местоимения он, она по отношению к собеседникам, без предварительного называния их по имени (имени-отчеству) считается невежливым: говорящий как бы исключает собеседника из общения, демонстрируя тем самым неуважительное к нему отношение.

Так что вопрос заключается вот в чем: можно ли считать Вашу коллегу отсутствующей при разговоре? С одной стороны – да, когда Вы просили коллегу передать ей что-то, то этот разговор шел только между вами двумя, а она находилась в другой комнате и к данному диалогу отношения не имела. А следовательно, формально правила этикета Вы не нарушили. С другой стороны, слыша Ваш голос в телефонной трубке, она «виртуально» все-таки присутствовала при разговоре, поэтому формально у нее был повод обидеться на Вас.

Актуальный научный подход к проблеме членимости инфинитивов на -чь представлен, например, в монографии В. А. Плунгяна «Общая морфология». Владимир Александрович пишет о том, что в формах типа печь, стричь, мочь мы «сталкиваемся с невозможностью однозначно провести морфемную границу или, что то же самое, выделить сегментный показатель инфинитива», «чередование оказывается единственным показателем некоторого грамматического значения (так, в форме печь, вообще говоря, "нет" показателя инфинитива...)». Выделение формообразующего суффикса чь, по мнению автора, «будет фонологически менее естественным», так как фонема ч связана с корневой к (что проявляется в чередовании печь — пеку — печет), а не с т.  

Полностью соответствующий фрагмент монографии доступен по адресу https://studfile.net/preview/8860489/page:8/#16, см. начиная с примера (18).

В заключение заметим, что в «Большом универсальном словаре русского языка» под ред. В. В. Морковкина, доступном на нашем портале, морфемный разбор инфинитивов на чь соответствует более фонологически обоснованному подходу, описанному В. А. Плунгяном. См. конец словарных статей глаголов типа печь. 

В СГС это действительно может быть или фазисная, или модальная связка. Инфинитив должен быть субъектным (это то, что спрашивающий имеет в виду, говоря, что действие «выполняет подлежащее»). Объектный инфинитив (Мама попросила Сережу встретить ее на остановке) в СГС не входит и является дополнением. Субъектный же инфинитив не входит в СГС в том случае, когда, во-первых, глагол в спрягаемой форме не имеет ни модального, ни фазисного значения, во-вторых, этот инфинитив называет цель действия по основному глаголу (Мы отправились на речку купаться). Способ проверки очень простой: перед таким инфинитивом можно вставить союз чтобы.

В предложении Я не успела послать письмо глагол успела обозначает отношение субъекта к действию, обозначенному инфинитивом. Отношение может быть разным: хотела послать, смогла (не смогла) послать, умудрилась послать, не сумела послать, успела… мечтала… и т. д. А обозначение этого отношения и есть функция модальной связки СГС. Поэтому здесь, безусловно, СГС. Да и союз чтобы вставить никак не получится.

Подобное правило (которое считается нарушением морфологического приципа орфографии) звучит так: Написание только двух согласных там, где морфологически должно быть три: ванная = ванн-а + н; ссудить = с + ссуд-а и т. п. Написание двух (а не трех) одинаковых согласных подряд в словах типа ванная, ссуда объясняется тем, что в русском языке есть только две степени долготы согласных: согласные могут быть либо долгими (что на письме передается написанием двух букв, ср. касса), либо недолгими (что передается написанием одной буквы, ср. коса). Третьей степени долготы согласных не существует, поэтому написание трех одинаковых согласных (*ваннная, *сссуда) фонетически бессмысленно.

Примечательно в этом смысле причастие воз + жженный, орфография которого претерпевала долгие колебания. Заметим, что звук \з\ перед следующим \ж\ в этом слове заменяется звуком \ж\ и для передачи долгого, или, иначе говоря, двойного \жж\ достаточно двух букв — зж. Именно в таком — фонетическом — написании (возженный) и зафиксировано это слово в "Толковом словаре русского языка" под ред. Д. Н. Ушакова (1935-1940). Однако позже возобладало морфологическое написание (возжженный), принятое в современных словарях.

В этом предложении из «Сказки для детей» М. Ю. Лермонтова союз но противопоставляет содержание шестой строфы содержанию пятой строфы, сравним:

5
То был ли сам великий Сатана
Иль мелкий бес из самых нечиновных,
Которых дружба людям так нужна
Для тайных дел, семейных и любовных?
Не знаю! Если б им была дана
Земная форма, по рогам и платью
Я мог бы сволочь различить со знатью;
Но дух — известно, что такое дух!
Жизнь, сила, чувство, зренье, голос, слух —
И мысль — без тела — часто в видах разных;
(Бесов вобще рисуют безобразных.)

6
Но я не так всегда воображал
Врага святых и чистых побуждений.
Мой юный ум, бывало, возмущал
Могучий образ; меж иных видений,
Как царь, немой и гордый, он сиял
Такой волшебно-сладкой красотою,
Что было страшно... и душа тоскою
Сжималася — и этот дикий бред
Преследовал мой разум много лет.
Но я, расставшись с прочими мечтами,
И от него отделался — стихами!