Вообще говоря, приведенные Вами примеры различаются значением. Частично названное Вами явление объясняется семантической диффузией (в англоязычной лингвистике используется термин ambiguity) и синтаксическим параллелизмом.
В Ваших примерах верно: поживиться, нажиться. Глагол "наживиться" в этом значении не употребляется.
НАЖИ́ВА, -ы, ж. Разг.
1. Действие по глаг. нажить—наживать (в 1 знач.). Им [богатым крестьянам] хлеб не только для прокормления служит, а больше всего — для продажи, для наживы денег. Ленин, К деревенской бедноте.
2. Приобретательство, нетрудовое обогащение. — Вся жизнь у него в деньгах и в наживе. Чехов, Степь. При капиталистическом строе торговля имеет целью наживу, обогащение, увеличение торгового капитала. Дзержинский, Проблемы советской торговли.
НАЖИ́ВА, -ы, ж. То же, что наживка. Самый удачный лов бывает на ранней заре, когда голодна рыба, когда она жадно бросается на наживу, но не видит предательских крючков и лес. Сергеев-Ценский, Флот и крепость.
ПОЖИ́ВА, -ы, ж. Разг. То, чем можно поживиться, добыча, нажива. Еще подъезжая к деревне Плюшкина, он уже предчувствовал, что будет кое-какая пожива, но такой прибыточной никак не ожидал. Гоголь, Мертвые души. Вытянув шеи, грифы глядели в нашу сторону, ждали поживы. Песков, Шаги по росе.
Написание зависит от смысла. Если подчеркивается отрицание, следует писать раздельно. Если утверждается отрицательный признак, следует писать слитно. Выбор делает автор текста.
Может — вводное слово, выделяется запятыми: Сергей, может, и был готов к такому, но среагировать не успел.
Верно, запятая не нужна: придаточная часть сложноподчиненного предложения усечена до одного союзного слова.
Этот вариант написания неверен. Во всех возможных значениях правильно: дифференцировать.
Существительное стать фиксируется в современных словарях русского языка в следующих значениях:
СТАТЬ, -и; мн. стати, -ей; ж. 1. Общий склад фигуры, телосложение, осанка (человека). Мужчина стройной стати. Сын статью в отца. Статью не вышел (неказистый). 2. обычно мн.: стати, -ей. Особенность сложения тела, ног животного (преимущественно лошади). Рысистые стати. С. чистопородного жеребца. Лошадь тяжёлых статей. 3. Характер, склад. * Умом Россию не понять, Аршином общим не измерить: У ней особенная стать (Тютчев). 4. Надобность, нужда, необходимость. Что за стати постоянно вмешиваться в чужие разговоры? Какая с. мне ехать в деревню? Какая с. ему так рано жениться? 5. в функц. сказ. с инф. (только с отриц.). Не нужно, не следует, не пристало. Не с. дожидаться в коридоре, пройдите в комнату. Не с. разговаривать через порог. Под стать, 1. чему. Подобен чему-л., похож на что-л. 2. кому-чему. В соответствии с кем-, чем-л. С какой стати? в зн. местоим. нареч. Зачем? Почему? по какой причине?
Пометой устар. ни одно из этих значений не сопровождается. Существительное стать входит в состав фразеологизмов под стать, с какой стати, на (одну, под одну, на ту же) стать; (устар.) на стать идти (пойти) "успешно проходить, складываться хорошо, удачно" (Она меж делом и досугом / Открыла тайну, как супругом / Самодержавно управлять, / И всё тогда пошло на стать).
