Ваши сомнения оправданны (см. здесь).

Действительно, запятая перед союзом и в заголовках, построенных по такой модели, не ставится: Самые ужасные начальники и как себя с ними вести. См. также 311144.

Исторически сложилось, что вместо соединительных гласных о и е в некоторых разрядах сложных слов пишутся гласные, совпадающие с падежными и другими окончаниями слов, основы которых содержатся в предшествующей части слова. И таких слов довольно много:

я — в словах с первыми частями себя-;

а — в словах умалишённый, сумасшедший и других;

и — в словах с первыми частями, содержащими основы числительных от пять до двадцать, а также тридцать, пятьдесят и т. д.

Подробнее об этом можно почитать, например, в справочнике под ред. В. В. Лопатина, в разделе «Безударные соединительные гласные».

Да, все запятые в этом предложении (в том числе запятая перед как) поставлены правильно.

Слово юбилей обычно употребляют по отношению к радостному событию, которое можно отпраздновать. В данном случае использовать это слово некорректно.

Вы можете обратиться в Институт русского языка им. В. В. Виноградова РАН за справкой об идентичности фамилий. Вот контактные данные ИРЯ РАН:

119019, Москва, ул. Волхонка, д. 18/2.
Телефон: (+7 495) 695-26-60
Факс: (+7 495) 695-26-03
ruslang@ruslang.ru

Верно: Когда я пытался то ради жены, то ради ребёнка взять себя в руки и начать работать...

Действительно, уместно слитное написание (оснований для раздельного написания отрицательной частицы с причастием нет).

Мнение о том, что пиджак — принадлежность мужского гардероба, связано с тем, что поначалу он представлял собой часть костюма, который носили исключительно мужчины. В толковом словаре под ред. Д. Н. Ушакова (1935—1940) зафиксировано такое значение слова пиджак: «принадлежность мужского костюма — род куртки с открытым отложным воротником и застегивающимися полами». Примерно то же толкование находим в ранних изданиях словаря С. И. Ожегова. Однако современные издания, в том числе «Большой академический словарь русского языка», указывают, что пиджак можно считать и женской одеждой тоже. Т. е. ошибки в употреблении сочетания женский пиджак нет. 

Вполне возможно, что ведущие передачи, настаивая на ошибочности такого сочетания, опираются на профессиональное использование слова пиджак. Например, в ГОСТ 17037-85 «Изделия швейные и трикотажные. Термины и определения» указано, что пиджак это — «швейная или трикотажная плечевая мужская или для мальчиков одежда жестко фиксированной формы с рукавами, разрезом, застежкой от верха до низа, покрывающая туловище и частично бедра». Мужской костюм, согласно этому документу, состоит из пиджака и брюк (может включать в себя жилет), а женский — из жакета и юбки.