В слове обувь корень -у-. Проблемы с корнями такого типа возникают потому, что эти корни являются связанными, то есть не употребляются без словообразовательных аффиксов. Ряд лингвистов не считает связанные корни полноценными корневыми морфемами, для них даже предложен отдельный термин — радиксоиды. Термин не является общепринятым, в словах со связанными корнями обычно выделяют просто корень на основе анализа пар типа  обуть — разуть (свергнуть — отвергнуть, добавить — отбавить и т. п.).  
Возможен подход, при котором в слове обувь корнем считается все слово, так как нет пары *розувь. В этом случае говорят об опрощении и считают, что этимологический корень -у- сливается с приставкой об- и с непродуктивным суффиксом -вь. Если выделять корень исключительно на основе словообразовательного анализа, в этом есть своя логика. Но если анализировать морфемный состав слова, основываясь не только на поиске производящего и производного, появится достаточно много аргументов для выделение корня -у-. Например, морфемное членение по аналогии (так мы выделим -у- в обувь, потому что есть однокоренное слово об-у-ть).

Также есть отдельная проблема соотнесения производности и членимости: давно известно, что слово может быть членимым, но это невозможно объяснить с помощью очевидных словообразовательных процессов. Одним из противоречивых случаев соотношения производности и членимости являются слова со связанными корнями. Понятие "связанности" было предложено известным российским лингвистом Г. О. Винокуром, который в качестве одного из примеров этого явления как раз и приводил слово обувь со связанным корнем -у-.

Лучше: Это была девушка – та самая, которую он видел во сне.

Постановка или непостановка запятой между союзом и вводным словом (сочетанием) зависит от того, можно ли изъять это слово (сочетание) или переставить его в другое место в предложении без нарушения его структуры. При союзах и и но обычно так и бывает, сравним: Мы видели, что собеседник ошибается, но мы не хотели спорить, а потому промолчали. Следовательно, в данном случае вводное сочетание нужно отделить от союза запятой. 

Корректно без знаков препинания.

Правильно: я спросил, не хочет ли он спать. Частица не пишется в вопросительных предложениях (и придаточных со значением вопросительности) в сочетаниях не – ли.