Трудно судить о корректности фразы без контекста. Если от него абстрагироваться - да, такое сочетание может иметь место.
Этот вопрос спорный. Запятую ставят, обосновывая ее влиянием европейской эпистолярной традиции или рассматривая этикетную формулу как сложное предложение с неполными частями, например такое: Пишу с уважением к Вам, я Иванов Иван.
Однако есть и иная интерпретация, которой соответствует отсутствие запятой: С уважением к Вам пишет Иванов Иван.
Это правильные формы, но гораздо чаще используются формы тобой и мной.
Да, слово существует, например: Нет же, навсегда он будет для них ― незадавшийся полководец, несправившийся командарм (Г. Н. Владимов. Генерал и его армия).
Эти фамилии склоняются, если относятся к мужчинам, и не склоняются, если относятся к женщинам.
Знак препинания нужен. Лучше поставить тире: Уехал – и ладно.
Сочетание пройти маршрут корректно.
Ср.:
Другие придут, сменив уют
На риск и непомерный труд, –
Пройдут тобой не пройденный маршрут.
(В. С. Высоцкий)
Для пропуска запятой нет оснований.
Запятая ставится.
