Русское слово дремать имеет параллели с латинским dormio "спать", о подтвержденной связи с английским dream, к сожалению, ничего сказать не можем.
Это областное (диалектное) слово. Буквально напехтерить - "набить мешок чем-либо". Версия о происхождении этого слова есть в словаре В. И. Даля: пехтерить - от диалектного пестерь (сев. вост. пестеря, пестерюга, пеще(о,у)р вост. твер. тамб. пехтерь м. арх. кур. орл. тамб. пихтерь м. орл. кур. тул.) - большая, высокая корзина, плетенка раструбом, из прутняка, из коренника, плетеная или шитая, берестяная, лубочная, для носки сена и мелкого корму скоту; || лычный большой кошель, в широких ячеях, набиваемый сеном; в плетеных пестерах держат шерсть, пеньку; также средней величины корзина, по грибы, по ягоды, которую носят на спине.
Пестерка ж. пещерье ср. пехтерец, пехтерок, пестерок, пещерок, пещурок, пещерик м. кузовок, коробок, лукошко, плетушка; дорожный кошель, котомка для хлеба; || куль, кулек.
Экой ты пестер, пехтеря! неповоротливый, неуклюжий мешок. Поворотлив, как пещур.
Запятая ставится.
Повторять предлог не требуется.
Возможны варианты пунктуации:
Прочитав сотню раз это произведение, он так и не понял: какой смысл закладывался автором в сей шедевр при его написании?
Прочитав сотню раз это произведение, он так и не понял, какой смысл закладывался автором в сей шедевр при его написании.
Настоятель и иерей — неоднородные приложения к имени (должность и степень священства соответственно); обособление какого-либо из этих компонентов не требуется: Настоятель храма Ильи Пророка иерей Константин Воронов принял участие в торжественном событии.
