1. Написание зависит от типа подразделения. Например, в названиях институтов, входящих в состав университета, первое слово пишут с прописной, а название кафедр, отделов – со строчной. 

2. Положение инициалов по отношению к фамилии в некоторых случаях регламентируется. Например, в соответствии с ГОСТ Р 6.30–2003 «Унифицированные системы документации. Унифицированная система организационно-распорядительной документации. Требования к оформлению документов» при адресовании документа должностному лицу его инициалы указывают перед фамилией; при адресовании документа физическому лицу указывают сначала фамилию, потом инициалы; в грифе утверждения документа инициалы ставятся перед фамилией. Новый стандарт (ГОСТ Р 7.0.97–2016 «Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Организационно-распорядительная документация. Требования к оформлению документов»), который подготовлен взамен ГОСТ Р 6.30–2003 и будет введен в действие 01.07.2018, содержит в некоторых случаях иные рекомендации.

Приведенные Вами варианты различаются стилистически. Первый — официальное наименование, его нужно употреблять в документах, официальной переписке. Второе можно использовать как неофициальное, например в СМИ.

В этом случае нет оснований игнорировать указанный Вами пункт правил, тем более что в качестве примера в нем приводится, среди прочих, название «двойной должности» директор – художественный руководитель (в сочетании обратиться к директору – художественному руководителю). Структура названия должности в Вашем случае аналогична структуре названия из этого примера. 

Поскольку основной принцип русской пунктуации структурный (формально-грамматический, синтаксический), запятая после второй части союза если... то всё-таки нужна: Если каждый выходной ты просто пытаешься плыть по течению, то, когда время уйдёт, останешься у разбитого корыта. На её необходимость в данном случае указывает возможность изъятия или перестановки придаточной части (на этом критерии акцентируется внимание в справочнике Д. Э. Розенталя по пунктуации), сравним: Если каждый выходной ты просто пытаешься плыть по течению, то останешься у разбитого корыта, когда время уйдёт.

1. Тире не требуется.

2. Думаем, целесообразно вначале выяснить смысл фразы, а затем высказать его своими словами.

См. ответ № 200937.

Согласно «Полному академическому справочнику» под ред. В. В. Лопатина, вместо дефиса должен употребляться знак тире в сочетаниях с приложением, если одна из частей содержит пробел, и в сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис.

Таким образом, верно:  врач — детский кардиолог, врач — клинический миколог, заведующий здравпунктом — фельдшер, врач — акушер-гинеколог, врач — анестезиолог-реаниматолог, врач — сердечно-сосудистый хирург, медицинский оптик-оптометрист (слово медицинский относится к обеим частями названия специальности), провизор-стажер, врач — детский уролог-андролог, врач — судебно-психиатрический эксперт; заведующий структурным подразделением, отделом, отделением, лабораторией, кабинетом, отрядом (начальник структурного подразделения, отдела, отделения, лаборатории, кабинета, отряда и т. д.) медицинской организации — врач-специалист.

Разделительный ъ пишется в этих словах потому, что исторически сочетание об(ъ) являлось приставкой. Ср.: обступить, обвести, обкрутить. Однако смысловые связи с однокоренными словами (напр., принять, объятия, неотъемлемый) были утрачены, и произошло сращение приставки с корнем. Процесс переосмысления структуры слова происходит медленно. Найдутся и сейчас люди, которые чувствуют структурные связи между словами объем, необъятный и их далекими родственниками. Кто-то даже может выделить в этих словах приставку об(ъ). Написание слов с ъ закрепилось в ту эпоху, когда приставка об(ъ)- еще хорошо осознавалась носителями языкка.