Верно: старшего и младшего поколений.
Корректно с двумя Н (краткая форма прилагательного).
Слова старший, младший (не перешедшие в разряд прозвищ и являющиеся именами нарицательными) пишутся со строчной буквы и присоединяются дефисом: Лазарев-младший. Но если слова старший и младший присоединяются не к слову, а к сочетанию слов (т. е. к имени и фамилии), то дефис меняется на тире (дефисное написание с сочетанием слов невозможно): Джордж Буш – старший, Александр Лазарев – младший.
Правильно и так и так. "Мягкий" вариант соответствует старшей произносительной норме.
В устной речи это признак так называемого старомосковского произношения (старшей орфоэпической нормы).
Верен второй вариант.
Словарная фиксация: Смерш. (В. В. Лаопатин, И. В. Нечаева, Л. К. Чельцова Прописная или строчная? Орфографический словарь-справочник. М., 2011.)
Верно: придется.
Оба варианта верны. Это сочетание может произноситься двояко: с ударением на предлоге в соответствии со старшей нормой или с ударением на существительном в соответствии с младшей нормой.
Запятая перед как не нужна.