Такое употребление возможно. Сочетание простудить ноги зафиксировано, например, в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова. Ср. также: Он часто морщился, потому что простуженные ноги давали себя чувствовать при каждом неловком шаге. Д. Мамин-Сибиряк, Клад.

В обоих случаях используется предлог "в".

Лучше употребить без прилагательного, как во втором варианте.

Написание таких сочетаний не регламентировано. Но образовались они по закрепленной правилами орфографии модели «название соревнования + год», например Олимпиада-80. Полагаем, что словесно-цифровая запись будет лучше восприниматься, поэтому из предложенных вариантов предпочтителен сезон-2019. Безупречным во всех отношениях будет традиционное сочетание сезон 2019 года. 

В значении 'фактически' не требует обособления, в значении 'действительно' выделяется как вводное.

Постановка знаков препинания при сочетании на самом деле зависит от его значения, позиции, функции в предложении. Так, если на самом деле относится к какому-то одному слову и выполняет функцию усилительной частицы, оно не выделяется запятыми: Далекие, чужеродные, словно на самом деле (= действительно) иноземцы, сидели за столом Анискин и Лука… (В. Липатов). Не выделяется оно и в том случае, если употребляется для противопоставления «внешнего» и «внутреннего»: Я ответил, что совершенно не пугаюсь. Но на самом деле (= в действительности) мне было и страшно и обидно за нашу Землю (К. Паустовский). Если сочетание на самом деле относится ко всему предложению и имеет значение «собственно говоря, в самом деле», то оно выделяется запятыми как вводное: Что еще, на самом деле, человеку надо? (А. и Б. Стругацкие). 

Исследователи отмечают, что в современной устной речи сочетание на самом деле имеет нечеткое значение, которое трудно соотнести со значениями, приводимыми в справочниках и словарях, и часто служит заполнителем вступительной паузы, во время которой говорящий подбирает слова. Е. Ю. Викторова в своей статье приводит примеры из телепрограмм: Я хочу себя изменить. На самом деле я не знаю, как это сделать (Модный приговор. 27.09.2013); На самом деле, просто нет слов, очень неожиданно для нас (Ледниковый период. 29.12.2013) и др. Есть основания полагать, что в приведенном Вами примере как раз такое употребление сочетания на самом деле. Его пунктуационное оформление в этом случае неустойчиво, однако, поскольку «примеры из художественной литературы показывают, что слова «на самом деле» в подавляющем большинстве случаев не обособляются» (см. наш «Справочник по пунктуации»), мы бы не рекомендовали выделять его запятыми. 

Разница словообразовательная: слово плодово-овощной образовано от прилагательных плодовый и овощной, а плодоовощной от существительных плод и овощ с суффиксом -н- (возможно, в истории языка – от существительного плодоовощ(и) с помощью суффикса -н-) Слово с суффиксом в первой части (-ов-) пишется через дефис, без суффикса – слитно.

Слово плодово-овощной употребляется крайне редко и в толковых словарях не фиксируется. 

Использовать кавычки при написании этого сочетания не требуется.

Это выражение не обособляется в значении "фактически" и обособляется как вводное в значении "правда, действительно". Решение о постановке знаков препинания нужно принимать исходя из контекста.