По правилам нужно.
Вы спрашиваете о разных случаях. Сочетания ъе, ъё, ъю, ъя показывают, что перед гласным звуком нужно произносить звук [й]. В словах типа постирония, суперигра звук [й] перед первым гласным корня не произносится. После русских приставок на согласный (кроме меж- и сверх-) мы пишем в соответствии с произношением ы (разыграть, подыскать). В остальных случаях на письме сохраняется единообразный облик морфемы и пишется и (игра — суперигра).
Правильно раздельное написание.
У глагола окончить сформировалось значение 'пройти какой-либо курс обучения, завершить обучение где-либо', так что сочетания окончить школу/институт/колледж и под. правильны.
Сказуемое в Вашем предложении — был готов провалиться сквозь землю. Фразеологизм принято рассматривать как один член предложения, так как он представляет собой цельное по смыслу сочетание слов.
В школьной грамматике такие предложения рассматриваются как простые с однородными сказуемыми.
Значения этих слов хорошо описаны и проиллюстрированы в толковых словарях, например в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова. В приведенную Вами фразу нужно вставить глагол квалифицировать (характеризовать, отнести к определённой группе).
Запятая не нужна.
Ваши сомнения оправданны. На первый взгляд может показаться, что недочитать и не дочитать означают одно и то же и достаточно одного раздельного написания. Однако есть контексты, которые подтверждают правильность фиксации в словаре слова недочитать, позволяют почувствовать специфические оттенки значения, отличающие недочитать от не дочитать.
Если не прочитать это произведение, многое в поэзии Дорожкиной можно недочитать, недочувствовать, недопонять, а самого автора недолюбить.
И эту жизнь надо прожить достойно, потому что обещали тем, кто недомечтал, недочитал, недоучил, не дожил.
Возможно, потому, что им самим в детстве недочитали сказок родители.
Поэтому лучше перечитать, чем недочитать.
В этих предложениях нет значения прерванного, не доведенного до конца процесса чтения (ср. с не дожить из примера выше), здесь недочитать имеет значение 'читать мало, недостаточно' и раздельное написание невозможно.
Слово иноагент образовалось по той же модели, что и слова иномарка, инопартнер, инофирма. Сочетание гласных на стыке сложных слов не редкость, например: автоавария, одноактный, электроаппарат.