Корректно: Как старый отец — молодому, желаю в начале пути отцовского терпения. Первая часть конструкции неполная и имеет примерно такое значение: «​​​​​Поскольку я старый отец, который желает / должен пожелать что-то молодому...». Значение причины — фактор обособления оборота с союзом как. Тире поставлено на месте пропуска слов в конструкции; его постановка не обязательна (сравним правила постановки тире в неполном предложении).

В приведенном Вами предложении пунктуация верна. В конце бессоюзного сложного предложения ставится вопросительный знак, если образующие его части являются вопросительными предложениями (между ними ставятся запятые) или только последняя часть содержит прямой вопрос (перед ней ставится двоеточие либо тире, в зависимости от смысловых отношений между частями предложения): Кто скачет, кто мнится под хладною мглой? (Жук.); А я ехала сейчас, говорила с вами и всё думала: почему они не стреляют? (Сим.); Хвалы приманчивы — как их не пожелать? (Кр.)

Нужно написать не. В вопросительных и восклицательных предложениях частица не примыкает к местоимениям, наречиям и частицам, образуя с ними сочетания: как не, кто не, кто только не, где не, где только не, чем не, чего не, чего только не и т. п., например: Ну, как не порадеть родному человечку! (Грибоедов). Кто не проклинал станционных смотрителей, кто с ними не бранивался? (Пушкин). Чем ты не молодец? (Пушкин). Где он только не бывал! Чего он только не видал! Чем не работа! Обрыскал свет; не хочешь ли жениться? (Грибоедов). 

Корректно: Он пожелал (или пожалел, что более сомнительно) им успеха. Что касается второй части предложения, то для обсуждения ее корректности нужно знать контекст целиком.

Обсуждение сочетаемости слова проблема требует исторических и функционально-стилистических пояснений. Прежде всего констатируем: оборот поднять проблему употребляется в официально-деловой речи и в научных текстах, освещающих различную проблематику. В выражении поднять эту проблему на невиданную в истории высоту можно видеть приметы языка советской эпохи и то речевое клише, какое стали использовать авторы социально-политических и экономических текстов. Такие примеры, как поднять проблему российского флота на общегосударственный уровень, поднять проблему исключительной важности, всероссийского масштаба, можно рассматривать как типовые. Со временем упоминания о высоте и уровне перестали появляться в предложениях, и определилась речевая формула, какая чаще встречается в современной деловой и научной речи; ср.: поднять проблему изменения международных условий, благополучия животных, формирования художественного течения. Встречается оборот и в текстах филологов: поднять проблему влияния поэта Н. на других поэтов / соотношения идеала и действительности / прав человека / русского характера. Очевидно, что отказывать сочетанию поднять проблему в праве на употребление следует с большими оговорками. Напротив, в лексических обсуждениях целесообразным и результативным может оказаться сопоставление цитат, определение смысловых особенностей высказываний, анализ многозначности слова проблема.

Здесь имеется в виду слово нишевой ("принадлежащий к узкому сегменту, применяемый в узкой сфере").

Оба слова могут быть употреблены. Смысловые признаки производных слов обычно характеризуются предельно обобщенно: существительные с приставкой сверх- и супер- называют предмет или явление повышенного качества или усиленного действия. У создателя есть возможность дать новому слову с такой приставкой авторское толкование.