Если определение относится к обоим существительным, то сочетание будет восприниматься однозначно с определением в форме множественного числа.
Обособлять не нужно. Верно: Имеется в виду в том числе заключение договора.
Выделить нужно, но необязательно кавычками, можно использовать и курсив: слово боль, слово «боль», слово Россия, слово «Россия».
Согласно словарям, слово боль в первом значении может употребляться в форме множественного числа.
Вводные слова и предложения выделяются запятыми, вводные предложения могут выделяться тире (например: Есть у нас везде — думалось мне — даже и в такой дыре, Скобелеве, свои люди). Правилами регламентирована пунктуация при двух вводных словах:
«При сочетании двух вводных слов между ними ставится запятая: Чего доброго, пожалуй, и женится, из умиления души (Дост.); Стало быть, по-вашему, физическим трудом должны заниматься все без исключения? (Ч.); Признаться, право, было б жаль мне опечалить их [отца и мать] (Л.); Не надо нас мужикам-то, не ровён час, пожалуй, и в шею накладут (М.-С.)» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 25, п. 3).
В Вашем предложении лучше следовать приведенному правилу и поставить две запятые: ...а во-вторых, думалось мне, пусть постепенно приучается к тому...
Указанная запятая может быть поставлена, поскольку союз когда не имеет второй части. Вместе с тем в предложении можно усмотреть ситуацию, когда после противительного союза запятая не ставится, даже если дальше не следует вторая часть двойного союза; в этом случае сочинительный союз присоединяет целое сложноподчиненное предложение. Сравним прмеры из параграфа 36.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Печально поглядывал он по сторонам, и ему становилось невыносимо жаль и небо, и землю, и лес, а когда самая высокая нотка свирели пронеслась протяжно в воздухе и задрожала, как голос плачущего человека, ему стало чрезвычайно горько и обидно на непорядок, который заменился в природе (Ч.); Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает.
