Вообще говоря, приведенные Вами примеры различаются значением. Частично названное Вами явление объясняется семантической диффузией (в англоязычной лингвистике используется термин ambiguity) и синтаксическим параллелизмом.

Хороший вопрос, и он стоит того, чтобы поразмышлять о судьбах русского правописания. Ведь гораздо чаще в вопросах наших посетителей можно встретить противоположную точку зрения: зачем вообще нужны изменения в орфографии? Неужели лингвистам больше нечем заняться?

Революции в правописании точно не случится. Во-первых, любые попытки внести изменения в свод орфографических и пунктуационных правил – изменения даже самые незначительные и необходимые – вызывают крайне болезненную реакцию со стороны общества (вернее, его большей части – грамотных носителей языка). Это понятно и объяснимо: усвоив правила правописания, люди не хотят переучиваться. Устойчивость орфографии – необходимое условие существования культуры, а грамотность – важнейший показатель образованности человека. При реформах правописания страдают именно самые грамотные люди, т. к. они вмиг (пусть и на короткое время, пока не усвоят новые правила) становятся самыми неграмотными (если, например, мы примем предложение писать парашут, брошура, жури, то грамотный человек, выучивший, что надо писать Ю, сделает ошибку, а неграмотный, никогда не слышавший ни о каких исключениях, напишет правильно). Именно поэтому любые предложения об изменении орфографии моментально встречаются обществом в штыки: лингвистам «достается по полной», а их аргументы часто остаются неуслышанными (так произошло и несколько лет назад, когда обсуждался проект нового свода правил правописания). Кроме того, очень многие (под влиянием уроков русского языка в школе, где в основном изучается правописание) ошибочно думают, что правописание и язык – одно и то же, что изменения в орфографии ведут к изменениям в языке. Хотя на самом деле орфография лишь «оболочка» языка (как фантик конфеты), и, изменив ее, мы навредить языку не можем.

Во-вторых (хотя это, наверное, во-первых), русское правописание и не нуждается в каких-то глобальных изменениях. Наша орфография сложна, но разумна, стройна и логична. В ее основу положен фонемный принцип, суть которого заключается в следующем: каждая морфема (корень, приставка, суффикс) пишется по возможности одинаково, несмотря на то что ее произношение в разных позиционных условиях может быть разным. Мы произносим [дуп], но пишем дуб, т. к. в этом слове тот же корень, что и в слове дубы; произносим [з]делать, но пишем сделать, т. к. в этом слове та же приставка, что и в слове спрыгнуть и т. п. Фонемному, или морфологическому, принципу отвечает 96 % написаний. И лишь 4 % – это разного рода исключения. Они обусловлены традициями русского письма. Мы пишем лестница, хотя могли бы писать лезтница (как лезть) и лесница (почему бы не проверить словом лесенка?). И при написании слова разыскивать не действует проверка словом розыск. Здесь свое правило: в приставках раз-/роз- под ударением встречается только о, без ударения – только ​​​​​​​а. Кстати, и из этого «неправильного» правила было исключение: слово разыскной предписывалось писать через ​​​​​​​о, и недавнее устранение этого странного исключения тоже вызвало жаркие споры... Можно было бы, конечно, ликвидировать все традиционные написания, подвести их под фонемный принцип, но... зачем? Это будет реформа беспощадная и бессмысленная: мы потеряем многие написания, в которых запечатлелась история русского языка, а кроме того, даже устранение этих 4 % исключений вызовет колоссальный взрыв в обществе. Незначительную их часть уже предлагалось ликвидировать в 1964 году (например, писать жолтый, жолудь), но эти предложения были с негодованием отвергнуты обществом.

И все-таки небольшие изменения в правописании неизбежны. Именно небольшие изменения, а не революции и не «реформа языка», которой так пугали общество журналисты. Сейчас официально действуют «Правила русской орфографии и пунктуации», принятые в 1956 году. Давно очевидно, что они устарели (представьте, что сейчас действовали бы Правила дорожного движения, принятые в 1956 году). Некоторые орфографические правила (о написании н/нн в прилагательных и причастиях, о слитном и раздельном написании сложных прилагательных и др.) ставят в тупик даже самых грамотных людей, не говоря уже о тех, кто только начинает изучать русский язык. Написание многих слов, часто встречающихся в современной речи, не регламентируется «Правилами»: 50 лет назад этих слов не существовало. Именно поэтому Орфографической комиссией РАН несколько лет велась работа над переизданием правил правописания с внесением актуальных для современной письменной речи изменений и дополнений. По экстралингвистическим причинам (в первую очередь – из-за негативной реакции общества на некоторые предлагавшиеся изменения) эта работа была приостановлена. Остается надеяться, что в ближайшие годы она будет доведена до конца. Создание и официальное утверждение нового свода правил русского правописания – это не прихоть лингвистов, а веление времени.

Прекрасная идея! Правила орфографии и пунктуации не идеальны, но есть и хорошая новость: они за последние два-три столетия существенно улучшились (как раз благодаря названным Вами ученым-лингвистам). 

Однако знаки препинания - это инструменты письменной речи. Они помогают точнее воспроизвести речь звучащую (паузы, интонации, логическое членение и т. д.). А вот "дважды два" - не инструмент. Согласны? В хозяйстве разные инструменты нужны, и разные возможности их использования. Так и с запятыми: есть разные возможности (иногда один инструмент можно заменить другим, отвертку - шуруповертом), есть гибкие правила использования. 

Сравните с нотной записью: одну и ту же мелодию можно записать чуть по-разному.

См. в пособии Е. И. Литневской.

Можно использовать оба слова в значении "помещение для отправления естественных надобностей". При этом словари первой половины 20-го века рекомендовали использовать слово туалет в качестве замены для слова уборная, если речь шла о соответствующем помещении в театрах, кино, ресторанах (мужской туалет, дамский туалет), сегодня это различие словарями не отмечается.

Должны согласиться с Вашими доводами: запятая не нужна.

Верен только вариант с двумя Н: и пристыженно беспризорник свой пригладил вихор-вихрь. В указанном "Словаре ассоциаций", вероятно, допущена ошибка.

Полным академическим справочником «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и более поздние издания) предусмотрена постановка запятой и тире как единого знака в сложноподчиненном предложении, если предложение построено в виде периода, который делится на две части — произнесенные с повышением и понижением тона (запятая и тире ставятся на месте деления): Если зашумела старая листва под ногой, если закраснелись веточки разные, если вербы развернулись, если заговорили деревья разных пород ароматом своей коры, — то, значит, есть в березах движение, и нечего портить березу (Пришв.). В таких предложениях главная часть часто имеет обобщающий характер и завершает перечисление впереди стоящих придаточных: Когда я оказывалась в лоне одесского семейства, когда слушала Микину скрипку, когда, плывя на спине, смотрела в глубокое небо, — всё становилось на свои места (Зерн.); Что горько мне, что тяжко было и что внушало прибыль сил, с чем жизнь справляться торопила, — я всё сюда и заносил (Тв.). О том, что этот знак в настоящее время утратил актуальность, в справочнике не говорится, иными словами, такая пунктуация отвечает и современной письменной норме.

А вот два других случая употребления запятой и тире как единого знака в справочнике отмечены как устаревшие. Это запятая и тире между частями сложносочиненного предложения: На очереди были полицейские пункты, — и там о Давиде никто ничего не слыхал (Пришв.), а также выделение этим знаком вставных конструкций: Вы садитесь в коляску, — это так приятно после вагона, — и катите по степной дороге (Ч.).