Корректно: Р.-А. Дутан Кабрера.

В двойных (тройных и т. п.) нерусских собственных именах (независимо от того, какое написание они имеют, раздельное или через дефис) все части пишутся с прописной буквы и через дефис (чтобы было понятно, что это инициалы составных частей единого целого).

Полагаем, что вполне возможно использовать и другие способы оформления перечней. 

Пробел до и после дефиса не ставится, если только дефис не заменяет тире в случае, когда поставить тире технически невозможно (но здесь не тот случай).

Дефис здесь ставится — по общему правилу о написании через дефис наречий с приставкой по-, оканчивающихся на -ому, -ему, -ски, -цки, -ьи.

Да, существительное гриль-сезон пишется через дефис, аналогично существительным гриль-бар или гриль-печь (см. словари на нашем портале).

«Академос» указывает, что первая часть сложных слов альфа-... пишется через дефис. Правильно: альфа-самец.

Варианты с тире и с дефисом действительно различаются по смыслу: сочетание зимой — весной означает «от зимы до весны», здесь употребляется тире в функции соединения; дефисное сочетание зимой-весной указывает на приблизительное время, означая «либо зимой, либо весной» (см. пункт 5 параграфа 118 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

Слова с интернациональной частью видео- пишутся слитно: видеокамера, видеоурок, видеоряд, видеоресурс и т. д.

Правильно через дефис: коуч-сессия.

Объективная причина всегда одна: знаки препинания (в том числе кавычки разного вида, тире и дефис) служат своего рода кодом, при помощи которого пишущий стремится зафиксировать на письме свою мысль таким образом, чтобы максимально точно донести ее до читателя. О том же Чехов говорил, что знаки препинания служат нотами при чтении. Хрестоматийные примеры: казнить нельзя помиловать, поставить статую золотую пику держащую и т. п. Ср. Наташина подруга  — отличница и Наташина подруга-отличница. В первом случае перед нами предложение, а во втором только словосочетание.