Возможны варианты: 1) И, что ещё хуже, мы упустили преступника; 2) И что ещё хуже — мы упустили преступника.

Вы правы, возможны оба написания, но они будут иметь разный смысл.

В предложении И так всё было понятно сочетание и так — частица, ее значение хорошо описано в «Большом универсальном словаре русского языка» под ред. В. В. Морковкина.

В предложении Итак, всё было понятно слово итак — союз, который сближается по значению с вводными словами следовательно, таким образом и отделяется запятой от последующей части предложения. В орфографических источниках слово итак часто называют вводным, см., например, параграф 91 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).

Вопрос с сочетанием что значит может иметь разный смысл. Если говорящий задает вопрос о том, что́ имел в виду собеседник под словами не заходит, уместно использовать кавычки: Что значит «не заходит»? Если говорящий выражает возмущение тем, что кто-то куда-то не заходит, кавычки едва ли требуются, но уместно поставить тире, отражающее специфическую интонацию вопроса: Что значит — не заходит? Вопрос, начинающийся со слова в смысле, используется также для выражения эмоций — как правило, недоумения; соответственно, рекомендуется такое же пунктуационное оформление: В смысле — не заходит?

О характере сочетания я сказал в примерах, подобных приведенным Вами, см. ответ на вопрос 312745.

Скорее всего, в презентации речь шла о правилах координации, согласно которым «недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, т. е. представляет собой сочетание слов»: лже доктор наук, мини стиральная машина, пол рабочего дня. Другое дело, что пример (пол)квартиры отца в контексте этого правила неудачный, поскольку может иметь разный смысл. Если вся квартира принадлежит отцу и речь идет о половине этой квартиры, то верно написание пол квартиры отца. Если же отцу принадлежит не вся квартира, а только половина и речь идет именно об этой половине, то верен вариант полквартиры отца.

Разница между словами отличие и различие состоит в том, что отличие - это признак, присущий одному предмету (или классу предметов) и отличающий его от остальных. Например: новый самолет имеет следующие отличия (НЕ различия!) от предыдущих моделей.

Различие же – это разница, несходство между кем-либо или чем-либо. Различие в равной степени характеризует все различаемые предметы и понятия: существенное различие  (НЕ отличие!) между новым и старым самолетами состоит в том, что...

Теперь о Вашем случае. Фразы имеют разный смысл. Найди пять отличий означает "найди характерные, отличительные черты данного предмета". Найди пять различий - "найди, чем различаются данные предметы".

Таким образом, нужно выбрать вариант исходя из требуемого смысла фразы.