Перед и требуется запятая или тире.
Лучше поставить тире. Повторять предлог о не требуется.
Кавычки не нужны. Хотя метафора, на наш взгляд, не самая удачная.
Согласимся с Вами. Вероятно, коллега имел в виду самое длинное из зафиксированных словарями слов.
Предложение переводчик наотрез отказался воспринимать хоть одну каракулю оттуда представляет собой вставку (вставное предложение). Поскольку в части, предшествующей вставке, нет оборотов, которые необходимо закрыть (обособленных определений, придаточных и т. д.), ставить запятую перед первым тире не требуется, достаточно лишь запятой перед вторым тире: Инструкция была написана не иначе как на сатанинском — переводчик наотрез отказался воспринимать хоть одну каракулю оттуда, — поэтому пришлось убить добрую половину часа на то, чтобы разобраться в сборке самому.
Глагол довлеть произошел от унаследованного русским литературным языком старославянского глагола довлети, означавшего 'быть достаточным, хватать'. В первоначальном значении этот глагол употребляется в евангельском выражении довлеет дневи злоба его, переводимом 'хватает на каждый день своей заботы, довольно для каждого дня своей заботы' (отсюда и устойчивое сочетание злоба дня – повседневная забота, нужда данного момента, требующая немедленного удовлетворения; потом и прилагательное злободневный).
Слово довлеет встречается и в другом устойчивом выражении – довлеть самому (самой) себе, означающем 'зависеть в своем существовании и развитии только от себя', например: природа сама себе довлеет. Отсюда прилагательное самодовлеющий – 'достаточно значительный сам по себе, имеющий вполне самостоятельную ценность'.
Однако в XX веке у глагола довлеть возникло совершенно новое значение – 'тяготеть, преобладать, господствовать'. Вот как об этом пишет Л. Успенский в книге «Слово о словах»:
«Нам, особенно не знающим древнеславянского языка, "довлеть" по звучанию напоминает "давить", "давление", - слова совсем другого корня. В результате этого чисто внешнего сходства произошла путаница. Теперь даже очень хорошие знатоки русского языка то и дело употребляют (притом и в печати) глагол "дОвлеть" вместо сочетания слов "оказывать дАвление":
"Гитлеровская Германия довлела над своими союзниками".
"Над руководителями треста довлеет одна мысль: как бы не произошло затоваривания..."
В этих случаях "довлеет" значит уже "давит", "висит", "угнетает", - все что угодно, только не "является достаточным".
По поводу этого обстоятельства в нашей прессе возникли бурные споры. Писатель Ф. Гладков опротестовал подобное понимание слова, совершенно справедливо считая его результатом прямой ошибки, неосведомленности в славянском языке. Казалось бы, он совершенно прав.
Однако посыпались возражения. Старое древнеславянское значение слова забылось, говорили многие, утвердилось новое. Какое нам дело до того, что "довлеть" значило во дни Гостомысла? Теперь оно значит другое, и смешно возражать против этого. Подобные превращения происходят в языке постоянно...»
Таким образом, новое значение глагола довлеть постепенно прижилось в русском языке. Сейчас говорить довлеть над кем-то в значении 'господствовать, тяготеть' допустимо, употребление соответствует норме. Но управление еще испытывает колебания в стилистическом плане. Так, довлеть над кем-чем отмечено как нейтральное в "Толковом словаре русского языка" С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой, но с пометой "разговорное" в "Большом толковом словаре русского языка" под редакцией С. А. Кузнецова.
Подробно об истории этого слова можно прочитать в книге: В. В. Виноградов. История слов. М., 1994.
