Часть, следующую за двоеточием, можно отредактировать так: всё равно это не даёт тебе никакой информации по поводу манеры главного героя одеваться, и, что имел в виду автор, остаётся неясным. Здесь союз и соединяет не однородные компоненты, а части сложного предложения, поэтому перед ним запятая нужна. Между союзами запятая ставится, т. к. придаточную часть можно переставить в конец предложения.

Возможно, двоеточие в этом предложении неуместно. Нужно знать контекст, чтобы удостовериться в правильности постановки этого знака или предложить другой вариант пунктуации.

1. Непростой вопрос. Чтобы правильно ответить, нужно помнить, что при склонении многих местоимений, особенно личных, используется супплетивная основа - склонение затрагивает не только флексию, но и саму основу, корень слова.

2. Вы правы.

Словари фиксируют и такое значение слова подворотня: "проем в стене дома для проезда, прохода во двор" (разг).

Поравнявшись с своим домом, он кивнул головой Лебезятникову и повернул в подворотню. Достоевский, Преступление и наказание.

В подворотнях, в глубоких арках под домами упрямо держится зыбкий сумрак, забивается подальше во дворы. Тендряков, Свидание с Нефертити.

Правило таково: «Перед закрывающей кавычкой не ставятся точка, запятая, точка с запятой, двоеточие, тире; по условиям контекста эти знаки ставятся после кавычки: В газете был напечатан рассказ Бунина «Легкое дыхание»; Рядом с зарницей стоит в одном поэтическом ряду слово «заря» – одно из прекраснейших слов русского языка (Пауст.)» [Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. Люб. изд. § 159, п. 2].

Разделяем Ваши сомнения. Постановка парных тире создает в предложении сочетание Жил он у приятеля маленького и неторопливого человека (если изъять из предложения часть, выделенную парным тире, возникнет именно такое сочетание). Безусловно, необходимо другое пунктуационное оформление ряда поясняющих приложений: Жил он у приятеля — вузовца Обручева, маленького и неторопливого человека. 

Дело в том, что словарь В. И. Даля не относится к нормативным — недаром он носит название словаря "живого великорусского языка". Тогда как словарь под. ред. Д. Н. Ушакова нельзя отнести к современным, покольку он создавался  с 1934 по 1940 год. Отвечая Вам, мы ориентровались на современные нормативные словари. 

Написание сложных существительных с не употребляющейся самостоятельно первой частью на согласную определяется по орфографическому словарю. Единого правила для таких слов нет, написание иноязычных слов кодифицируется не только по правилам, но и по употреблению, распространенному на момент вхождения слова в словарь. Этим могут объясняться отличия в написании слов с одной общей частью.

Есть многие внутренние причины, способствующие различиям в написании. Например, между словами фастфуд и фуд-сервис, фуд-шоу, фуд-фотограф и др. есть большая разница: слова сервис, шоу, фотограф существуют в самостоятельном употреблении, а фуд и фаст самостоятельно в русском языке не используются. Это влияет на орфографию слов. Для первой части сложных слов фуд-... закрепилось дефисное написание.

Можно предположить, что стритфуд будет кодифицировано в слитном написании — и под влиянием слова фастфуд, и под влиянием других слов с начальной частью стрит..., где вторая часть самостоятельно не употребляется, ср.: стритбол, стритстайл. Такой же прогноз можно сделать и для слова фанфуд. Но ср.: стрит-рок, фан-клуб (обе части самостоятельно употребляются, и появляется дефис).

Слово период многозначно. В текстах (в частности, в научных) указание на временно́е понимание периода может быть обусловлено представлениями о таких качествах речи, как точность и ясность.