См. в «Письмовнике».

Имеется в виду сращение двух значений: "водил куда-то" (в кино, театр) + "ходил вместе на свидание". 

1. Корректно с прописной буквы и в кавычках. Но поймет ли читатель, о какой картине идет речь? У Рафаэля много картин, в названиях которых есть слово мадонна.

2. Такая пунктуация возможна.

Под освоенностью в данном случае понимается то, что название является привычным для носителя языка вследствие более или менее частого употребления в устной и письменной речи; четких критериев (дата заимствования, количество словоупотреблений и др.) нет.  Например, такие названия, как Вевак, Наматанай, Маданг (Папуа – Новая Гвинея), вряд ли известны большому числу носителей языка, поэтому при употреблении с родовым словом город их целесообразно не склонять. А такие названия, как Казань  и Уренгой, давно употребляются в русском языке, они известны (или, по крайней мере, должны быть известны) большинству говорящих и пишущих по-русски, поэтому их можно назвать освоенными русским языком.

Что касается названия нашей планеты, то оно не склоняется при употреблении с родовым словом. Правильно: на Земле, но: на планете Земля.

Пожалуйста, обратитесь к соответствующей статье в «Письмовнике».

Сочетание на предложение Пугачева служить ему не является придаточным предложением, так как в нем нет грамматической основы. В этом сочетании есть дополнение (отвечает (на что?) на предложение), несогласованные определения (предложение (чьё?) Пугачева; предложение (какое?) служить) и ещё одно дополнение (служить (кому?) ему). Для обособления этого сочетания нет оснований.

К сожалению, приходится констатировать, что с подобными изысканиями, представляющими собой (мягко говоря) фальшь и нелепые выдумки, можно столкнуться не только на Украине, но и в других бывших советских республиках, в том числе и в России. Механизм один и тот же: авторы «научных» трудов объявляют, что первыми людьми на Земле были представители их нации, а первым языком, от которого произошли все остальные, – их язык. Так, украинские псевдоученые заявляют, что украинский язык – один из древнейших в мире (и уж во всяком случае древнее русского, который представляет собой диалект украинского), а их российские «коллеги» – что от русского языка произошли все языки мира (и даже рисунки в пустыне Наска и надписи на египетских пирамидах сделаны по-русски). И то, и другое одинаково далеко от реальности и нелепо, но весьма плачевно, что подобные фантазии находят поддержку у определенной части аудитории, служат своеобразной опорой для самоутверждения и почвой для развития национализма.

Правда же состоит в том, что предком всех славянских языков был праславянский язык, восходящий к индоевропейскому праязыку. Праславянский язык существовал в течение длительного времени – с 3-го тысячелетия до н. э. до 2-й половины 1-го тысячелетия н. э., когда произошел его распад и разделение на разные славянские языковые группы.  С VI–VII в. до XIV в. предки русских, украинцев и белорусов говорили на одном языке – общем языке восточных славян, называемом также древнерусским (это научный термин, не означающий какого-либо превосходства русского языка над остальными), но в XIV–XV вв. произошел и его распад на 3 самостоятельных языка – русский, украинский и белорусский. Такова реальная история этих языков, и те труды, где она поставлена с ног на голову, где украинский (или русский) язык выдается за  праславянский или даже праиндоевропейский, можно смело отнести к жанру фэнтези.

Повтор в сокращении слов статьи и подпункты не нужен (ст. 285, 286, 290, 291; подп. 2, 4), слово пункты сокращается с удвоением: пп. 1, 2, 3.

Процитируем «Справочник издателя и автора» А. Мильчина и Л. Чельцовой.

«Меняют форму во мн. ч.:

1. Часть однобуквенных графических сокращений: они удваиваются, благодаря чему читатель не испытывает затруднений при чтении. Напр.: в 1976–1980 гг. (читателю не нужно думать, мн. или ед. ч. слова год здесь употреблено – сразу видно, что множественное), XIX–XX вв., пп. 1, 5 и 6.

Примечание. Следует отметить тенденцию к уменьшению числа однобуквенных сокращений, меняющих форму во мн. ч. Особенно это характерно для текстов, не рассчитанных на чтение вслух или мысленное проговаривание, т. е. читаемых только глазами, напр.: для библиогр. описания, где когда-то тома и листы писались в форме тт., лл., а теперь принята форма т. и л. независимо от числа».