Выражение допустимо, но оценить, корректно ли оно употреблено, можно только с учетом смысловых и стилистических особенностей текста.
Второе определение поясняет первое, поэтому запятая нужна.
Авторы словарей не относят глагол подставить в этом значении к жаргонизмам. Однако делают помету разговорное.
Запятая между однородными определениями ставится.
Зависит от контекста. Если речь идет о возрасте человека, при достижении которого случилось то или иное событие, то лучше: В каком возрасте?
Само сочетание корректное, а его уместность зависит от контекста.
Слово трудолюбивость нормативными словарями не отмечается, оно употребляется только окказионально, например у А. Белого в книге «Между двух революций»: «...но всем импонировал Ходасевич: умом, вкусом, критическою остротой, источающей уксус и желчь, пониманием Пушкина; трудолюбивостью даже внушал уважение он; и, увы, ― во всех смыслах пошел далеко Ходасевич; капризный, издерганный, самоядущий и загрызающий ум развивался за счет разложения этики».
Такое наречие фиксирует «Словарь наречий и служебных слов русского языка» В. В. Бурцевой (М., 2007). Словарная статья из словаря:
Запомина́юще, нареч. Так, что можно запомнить. Запоминающе составили программу.
Приведем два примера из художественной литературы:
Дама внимательно, запоминающе смотрела на фотографию... (В. Кожевников. Щит и меч);
Раздвинув плющ, на него смотрели две девушки ― одна высокая, черноволосая, с лицом строгим, диковатым, вторая ― в прозрачном капюшоне, ярко-коричневые глаза ее глядели удивленно и запоминающе (Д. Гранин. Иду на грозу).
