Употребление кавычек зависит от стиля текста. Вы правильно отметили, что слово крыша в этом значении — жаргонное. Если направленность издания и стилистика текста допускают возможность использования сниженных слов, то можно писать крыша без кавычек. В нейтральном стиле кавычки уже понадобятся.

В таком случае обычно в кавычки заключается только слово, употребленное в специфическом значении: за «ленту».

Вы верно расставили знаки препинания в предложении.

Верно раздельное написание частицы и слитное написание глагола: ...он двоих таки недосчитался.

Русский орфографический словарь:

таки — частица, пишется через дефис с предшествующим глаголом (верну́лся-таки), наречием (дово́льно-таки, пря́мо-таки) и в словах всё-таки, та́к-таки; в остальных случаях — раздельно (о́н таки прие́дет)

недосчита́ться, -а́юсь, -а́ется (обнаружить при подсчете недостачу)

Одно из значений слова сотельный в русских говорах – 'такой, который стоит сто рублей, сторублевый'. Вероятно, здесь именно это значение, т. е. имеется в виду: дорогие брюки.

Подобные предложения могут быть интонационно оформлены и как вопросительные, и как повествовательные. В конце заголовка – вопросительного предложения ставится вопросительный знак, в конце заголовка – повествовательного невосклицательного предложения никакой знак не ставится.  Решение о знаках препинания принимает автор. Ср. названия книг: Знаем ли мы русский язык? (М. Д. Аксёнова), А как у вас говорят? (В. Ф. Барашков) и О чем речь (И. Б. Левонтина), Как разобрать и собрать слово (И. Г. Милославский). 

Корректные варианты расстановки знаков препинания: 

• Пиши мне в директ: «Гайд», и я пришлю его тебе;
• Пиши мне в директ слово «гайд», и я пришлю его тебе. 

Фамилия Канта склоняется так же, как, например, слово фанта: Канта, Канты, Канте, Канту, Кантой, о Канте, Правильно: спросить Петра Канту. Для словоизменения фамилий непреложным должен быть закон об абсолютной выводимости именительного падежа фамилии из ее косвенных падежей. Если мы напишем спросить Петра Канта, читатель сделает вывод, что фамилия в именительном падеже – Кант.