Ваша интерпретация смыслов соответствует значению первых компонентов слов. Однако в текстах, по нашим наблюдениям, написания пенорожденная и пеннорожденная не разграничиваются по смыслу и употребляются как собственно орфографические варианты. В лингвистических словарях, в том числе в орфографических, слово не зафиксировано.

Опираясь на значение, можно обосновать написание с одним н: пенорожденная ― рожденная из пены, в морской пене. Однако, по-видимому, на написание влияет модель сложных слов, образовавшихся сложением основы прилагательного с основой причастия. Ср.: новорожденный, мертворожденный, живорожденный, законнорожденный, животрепещущий. При сложении основы прилагательного пенный с причастием удвоенная н сохраняется.

Слово пен(н)рожденная родилось в поэтическом языке, в подражание эпитетам Гомера. Вероятнее всего, это произошло в начале 20 века. Приведем несколько примеров той эпохи:

     Ткань Ореад ― лазурный дым
     Окутал кряж лилово-серый;
     Она ж играет перед ним
     С пенорожденною Киферой.

                        В. И. Иванов (1902)

     К пеннорожденной Афродите
     С нежданной силой я взывал
     И громом песен поражал
     Аидских змей живые нити.

                       А. И. Тиняков (1908)

Эпитет может употребляться и как перифраза:

     В одной руке держала она плод, другую опустила, целомудренным движением закрывая наготу свою, как
     Пеннорожденная. (Д. С. Мережковский. 1905)

Поэтическая речь – экспериментальная лаборатория языка. Здесь не только создаются новые слова по существующим моделям, но и пробуются новые модели, соединяется несоединимое, возможны и орфографические эксперименты. Для поэта особую ценность имеет звучание слова. Благодаря удлинению первого н создается аллитерация: пеннорожденная.

В заключение добавим интересный факт. У слова пен(н)орожденная мы обнаружили предшественника. В. К. Тредиаковский в поэме «Телемахида» – переводе французского романа «Приключение Телемаха» – вводит неологизм пенородная.

     Случай сей показался сном всем спасшимся мною;
     Начали так на меня взирать в удивлении зельном.
     Мы на остров приплыли Кипр в том месяце вешнем,
     Кой издревле есть посвящён Афродите Богине.
     Время сие, по Киприйцам, прилично сей пенородной…

Превращая французский роман в русскую «ироическую пииму», В. К. Тредиаковский  обогащал ее язык эпитетами, не свойственными источнику, но типичными для гомеровского стиля. Словотворческий опыт поэта-экспериментартора был воспринят поэтами XIX и ХХ веков.

В слове русские [ру́ск'иjэ] семь звуков речи (фонем). Звук [с] не является долгим.
Русские согласные не противопоставлены по долготе/краткости, то есть нет таких фонетических позиций, в которых при определенных условиях появляются долгий или краткий звуки (ср: русские согласные противопоставлены по твердости/мягкости и звонкости/глухости, поэтому мы точно знаем, в каких позициях появляются твердые и мягкие, глухие и звонкие согласные). Однако в потоке речи при стечении согласных звуков могут образовываться долгие согласные, например: рассвет [рассв'е́т]. Лингвисты, занимающиеся фонетикой, рекомендуют в таких случаях повторять при транскрибировании знак, соответствующий звуку, который произносится долго, потому что в фонетической системе, как мы уже обсудили, нет противопоставления долгих и кратких. При звуко-буквенном разборе в школе используется упрощенная транскрипция, в которой есть знак долготы, хотя в научной фонетике он появляется только в особом типе транскрибирования (при отображении аллофонов ― комбинаторных и позиционных вариантов фонем). Этот знак также всегда ставится при обозначении согласного [щ':], который является по природе своей долгим (но тоже не имеет противопоставленного краткого).

Правила произнесения долгих при стечениях согласных достаточно непоследовательны, однако некоторые закономерности все же есть. Двойной (долгий) согласный всегда произносится на стыке приставки и корня: отдать [адда́т'] ([ад:а́т']), беззаботный [б'иззабо́тныj] ( [б'из:або́тныj]) и т. п.

На стыке других морфем двойной (долгий) согласный возникает не всегда. Не произносится двойной звук в числительном одиннадцать, а также во многих существительных и прилагательных, которые пишутся с двумя -н-: гривенник, ставленник, утренний и др. Также не произносится двойной согласный в общеупотребительных словах на стыке корня и суффикса перед согласными звуками: русский  [ру́ск'иj], французский [францу́ск'иj] и т. п. 

Особые правила регулируют произнесение долгих согласных в иноязычных словах (заимствованиях).  

Да, можно. Однако такое употребление характерно для официально-делового стиля.

Существительное имущество является собирательным. Такие существительные обычно относятся к разряду singularia tantum, т. е. они имеют формы только единственного числа. Однако А. А. Зализняк в «Грамматическом словаре русского языка» писал: «Так наз. singularia tantum (бу­к­ва­ль­но: "име­ю­щие то­ль­ко ед. чи­с­ло"), на­п­ри­мер, еда́, дие́та, ней­т­ра­ли­те́т, го́рдость, го­ре́ние и т. д., при­з­на­ю­т­ся име­ю­щи­ми оба чи­с­ла; мн. чи­с­ло но­сит здесь по­те­н­ци­а­ль­ный ха­ра­к­тер: пра­к­ти­че­с­ки оно по­ч­ти ни­ко­г­да не упо­т­ре­б­ля­е­т­ся, но при не­о­б­хо­ди­мо­с­ти все же мо­жет быть по­с­т­ро­е­но и бу­дет пра­ви­ль­но по­ня­то». 

Существительное имущество в форме множественного числа действительно употребляется. Оно, в частности, входило в название дореволюционных и советских органов власти: Министерства земледелия и государственных имуществ, Народного комиссариата имуществ республики.

В современных текстах также можно найти примеры употребления слова имущество в форме множественного числа. Многие из них связаны с текстами законов, подзаконных актов, различных документов. Для разговорной речи такое употребление менее характерно.

Слова, обозначающие воинский чин, как и другие существительные мужского рода, обозначающие лиц, могут сочетаться с собирательными числительными. Например:

Прошло четверо офицеров, эффектно постукивая саблями, в нафабренных усах и в вымытых замшевых перчатках (А. Писемский).

Двое генералов еле держат огромное блюдо с русскими червонцами (Б. Садовский).

В углу мрачно веселилась компания серых офицеров — четверо лейтенантов в тесных мундирчиках и двое капитанов в коротких плащах с нашивками министерства охраны короны (Стругацкие).

Однако существительные мужского рода, являющиеся наименованиями престижных должностей, званий, чинов и профессий, во многих случаях желательно употреблять в сочетании с количественными числительными.

«Практическая стилистика современного русского языка: нормы употребления слов, фразеологических выражений, грамматических форм и синтаксических конструкций» Ю. А. Бельчикова дает следующую рекомендацию: «При обозначении существительных мужского рода престижных должностей, званий, чинов, профессий предпочтительнее употреблять количественные числительные… Употребление в таких предложениях количественных числительных подчеркивает уважение говорящего к соответствующим званиям, должностям и т. п., к лицам, носящим такие звания, занимающим такие должности. Собирательные числительные в сочетании с указанными существительными возможны, во‑первых, в контекстах констатирующего характера, например в библиографических материалах… Во-вторых, собирательные числительные возможны в ситуации, когда высокопоставленное должностное лицо непринужденно рассуждает о событиях собственной жизни…» [2008, с.193].

В «Стилистике русского языка» А. И. Голуб указывается на недопустимость сочетаний типа трое министров, пятеро академиков в книжных стилях, так как «собирательные числительные не сочетаются с книжными существительными, тяготеющими к официально-деловой речи» [2001, с. 262].

Таким образом, выбор количественного или собирательного числительного в сочетаниях с этими существительными определяется стилем речи и достаточно тонкими изменениями контекстного значения слова (в ситуации официально-делового общения наименования должностей и званий утрачивают связь с представлением о лице мужского пола, в разговорной речи и в художественных текстах это представление обычно сохраняется).

К сожалению, следует признать, что вокруг буквы Ё в последнее время сложилась нездоровая (если называть вещи своими именами – истеричная) атмосфера. Ее пытаются «спасать», организуют разного рода движения в ее защиту, ставят ей памятники и т. п. Написание Е вместо Ё многими воспринимается как тягчайшее преступление против языка. Примером такого восприятия служит и Ваш вопрос, в котором встречаются слова «пагубное», «разрушительных», «необдуманное» и т. п.

В этой обстановке практически не слышны голоса лингвистов, не устающих повторять, что факультативность употребления буквы Ё находится в точном соответствии с правилами русского правописания, конкретно – с «Правилами русской орфографии и пунктуации». Этот свод был официально утвержден Академией наук, Министерством высшего образования СССР и Министерством просвещения РСФСР в 1956 г. и официально действует до сих пор. Согласно правилам, буква ё пишется в следующих случаях: 1) когда необходимо предупредить неверное чтение и понимание слова, например: узнаём в отличие от узнаем; всё в отличие от все; 2) когда надо указать произношение малоизвестного слова, например: река Олёкма и 3) в cпециальных текстах: букварях, школьных учебниках русского языкa и т. п., а также в словарях для указания места ударения и правильного произношения. К этому следует добавить, что в последнее время букву Ё рекомендуется употреблять в именах собственных (личных именах и географических названиях). В остальных случаях употребление буквы Ё факультативно.

Вы пишете: «Стоит только указать, что написание буквы "ё" является обязательным. Вот и вся доработка этих правил». Действительно, на первый взгляд, еще составители свода 1956 года могли бы указать, что букву Ё следует писать всегда и везде – это бы сняло все вопросы. Но полвека назад лингвисты так не сделали, и на это у них были все основания. Во-первых, сама буква Ё в сознании носителей языка воспринимается как необязательная – это «медицинский факт». Вот красноречивое доказательство: однажды была сделана попытка закрепить обязательность употребления буквы Ё, причем сделана она была Сталиным в 1942 году. Рассказывают, что это случилось после того, как Сталину принесли на подпись постановление, где рядом стояли две фамилии военачальников: Огнёв (написанная без буквы Ё) и Огнев. Возникла путаница – результат не заставил себя долго ждать. 24 декабря 1942 года приказом народного комиссара просвещения В. П. Потёмкина было введено обязательное употребление буквы «ё». Все советские газеты начали выходить с буквой Ё, были напечатаны орфографические словари с Ё. И даже несмотря на это, уже через несколько лет, еще при жизни Сталина приказ фактически перестал действовать: букву Ё снова перестали печатать.

Во-вторых, введение обязательного написания Ё приведет к искажению смысла русских текстов XVIII–XIX веков – искажению произведений Державина, Пушкина, Лермонтова... Известно, что академик В. В. Виноградов при обсуждении правила об обязательном написании буквы Ё очень осторожно подходил к введению этого правила, обращаясь к поэзии XIX века. Он говорил: «Мы не знаем, как поэты прошлого слышали свои стихи, имели ли они в виду формы с Ё или с Е». Н. А. Еськова пишет: «Введя "обязательное" ё как общее правило, мы не убережем тексты наших классиков от варварской модернизации». Подробнее об этой проблеме Вы можете прочитать в статье Н. А. Еськовой «izhizn/28_628">И ещё раз о букве Ё».

Вот эти соображения и заставили составителей свода 1956 года отказаться от правила об обязательном употреблении Ё. По этим же причинам нецелесообразно принимать подобное правило и сейчас. Да, в русском алфавите 33 буквы, и никто не собирается прогонять, «убивать» букву Ё. Просто ее употребление ограниченно – такова уникальность этой буквы. 

Вариант проповедовать о несколько устарел: согласно примерам из «Корпуса русского языка», он активно употреблялся до 30-х годов XX века, а сейчас практически не встречается.

Поэтому рекомендуем ориентироваться на аудиторию. Если это светский текст для неподготовленных читателей, то лучше переформулировать предложение.

Штаны, о которых Вы говорите, называются рейтузами, а слово гамаши в этом значении употреблять не следует.

Многие имена существительные мужского рода с непроизводной основой на твердый согласный (кроме шипящих) имеют в родительном падеже множественного числа так называемое нулевое окончание. Сюда относятся:

1)      названия предметов, употребляющихся обычно парами: ботинок, валенок, мокасин, сапог (но: сапогов-скороходов), чулок (но: носков); (без) погон, эполет;

2)      названия некоторых национальностей, главным образом с основой на н и р: англичан, армян, балкар, башкир, болгар, бурят, грузин, лезгин, мордвин, осетин, румын, сарацин, туркмен, турок, хазар, цыган; последний из могикан; но: бедуинов, берберов, бушменов, негров, сванов, калмыков, киргизов, мегрелов, монголов, ойротов, таджиков, тунгусов, узбеков, хакасов, хорватов, якутов; колебания: сарматов – сармат и некоторые другие;

3)      названия воинских групп, прежних родов войск и т. п.; (отряд) партизан, солдат; но: минеров, мичманов, саперов; при собирательном значении – рота гренадер, гардемарин, кадет; эскадрон гусар, драгун, улан; полк кирасир, рейтар; – (трех) гренадеров, гусаров, гардемаринов, драгунов, кадетов, кирасиров, рейтаров, уланов;

4)      некоторые названия единиц измерения, обычно употребляющиеся с именами числительными (так называемая счетная форма): (количество) ампер, ватт, вольт, ньютон, аршин, ангстрем, герц, гран, эрстед; равноправные варианты: микронов – микрон; омов – ом; рентгенов – рентген; граммов – грамм; килограммов – килограмм; каратов – карат; кулонов – кулон; эргов – эрг; полные формы: кабельтовых (от кабельтов).

Окончание -ов сохраняется в формах: абрикосов, апельсинов, бананов, мандаринов, помидоров, томатов, баклажанов. В устной речи обычно используются усеченные формы (без окончания -ов): килограмм помидор, полкило мандарин.

Наблюдаемые колебания в формах георгин – георгинов, жираф – жирафов, рельс – рельсов вызваны наличием в единственном числе параллельных форм: георгин, жираф, рельс и (у ботаников) георгина, (устарелые) жирафа, рельса.

Разные формы имеются у слов-омонимов. Так, рожо́к (пастуший, детский и т. п.) образует во множественном числе формы рожки́ – рожко́в; рожо́к (уменьшит, к рог) имеет формы ро́жки – ро́жек; от глазо́к (почка у растений; отверстие для надзора) – глазки́ – глазко́в; от глазо́к (уменьшит, к глаз) – гла́зки – гла́зок.

Окончание -у (-ю) принимает в предложном падеже около 150 существительных. Это окончание всегда ударное и появляется при сочетании существительных с предлогами в и на преимущественно при обозначении места. Форму на -у образуют существительные (а) мужского рода, (б) 2-го склонения, (в) неодушевленные, (г) почти всегда односложные в начальной форме (в числе неодносложных, например, берег, ветер, аэропорт), (д) почти всегда с постоянным ударением на корне в формах единственного числа (в числе отклоняющихся от этого правила, например, мост, пост, плот, угол, а также, естественно, слова с неслоговой основой в косвенных падежах — лед, рот, ров и др.). Форму предложного падежа на -у образуют в основном существительные, обозначающие пространства, но сюда же относятся некоторые слова, которые называют вещество (лед, снег, пух и др.), собрания, совокупности (полк, ряд и др.), действия, состояния, временные отрезки (бег, бой, бред, год и др.). Форма на -у при обозначении места может быть обязательна (только в лесу) или факультативна (в цехе и в цеху, в хлеве и в хлеву), при этом возможны стилистические ограничения (ср. нейтральное в отпуске и разг. в отпуску). Появление формы на -у может зависеть от значения существительного: в солдатском строю, но в общественном строе; в родном краю, но в Красноярском крае. Многие предложно-падежные сочетания, включающие форму на -у, близки к наречным или фразеологизированным выражениям: на ходу, на весу, как на духу, гнить на корню, иметь в виду и др. Списки наиболее частотных существительных, образующих форму предложного падежа на -у, приведены, например, в изданиях: Русская грамматика. Т. 1. М., 1980. С. 488–489 (§ 1182–1183); Граудина Л. К., Ицкович В. А., Катлинская Л. П. Грамматическая правильность русской речи. Стилистический словарь вариантов. М., 2001. С. 193–198. Информацию об образовании предложного падежа того или иного слова мужского рода можно почерпнуть в толковых словарях или в словарях трудностей, например в издании: Еськова Н. А. Краткий словарь трудностей русского языка. Грамматические формы. Ударение. М., 2014.