По общему правилу транслитерации иноязычных имен двойные согласные сохраняются, верен вариант Диппер.
Верно: ненормативное содержание (если речь идет о книге, фильме, сайте и т. п.).
Кавычки не требуются, если по контексту понятно, о каких именно эсерах идет речь.
Действительно, слово облачить не используется, когда речь идет о голове и головном уборе.
Корректно: Минтуризма. Если речь идет о Федеральном агентстве по туризму, то правильно: Ростуризм.
Теоретически такое возможно, если речь идет о несклоняемых заимствованиях. Но пример подобрать затрудняемся.
Если речь идет о сервисах и приложениях, то корректно: полагается на электронные помощники.
Если речь идет об исторической эпохе, то правильно с прописной: состоятся Дни Средневековья.
Чтобы ответить на Ваш вопрос, нужно знать, о каком именно объекте идет речь.
Корректно: предшествующего. Вероятно, речь идет о второй половине, а не второй середине века?
