Возможны оба варианта.
Нет, не нужна. Обратите внимание на написание: к Новому году (году строчными).
Запятая нужна: Ребенок будет учиться держать голову, лежа на животе.
Нужно принимать во внимание стиль текста, см. ответ на вопрос № 300410.
Нет, такого орфографического правила не существует (и не существовало). О буквосочетаниях -оро- / -оло- (также -ере-, -ело-) говорят применительно к истории языка: подобные сочетания – признак русских слов, в то время как сочетания -ра-, -ла-, -ре-, -ле- – признак старославянских слов, ср.: ворог – враг, город – град, золото – злато, голова – глава, болото – блато, берег – брег, шелом – шлем и т. п. (в лингвистике это наличие графической последовательности оро, оло, ере, ело в русских словах называется полногласием). В таких словах, действительно, пишется -оло-, -оро-, но это лишь закономерность, характерная для ограниченной группы слов и вызванная историческими процессами в языке.
Инфинитива болить нет и никогда не существовало. В современном русском языке есть два глагола болеть. Первый имеет значение ‘быть больным’ и спрягается как глагол иметь: болею, болеешь, болеет и т. д. Второй имеет значение ‘вызывать ощущение боли’, спрягается как глагол гореть, но употребляется почти всегда в формах 3-го лица: голова болит, ноги болят (об употреблении в форме других лиц см. ответ на вопрос № 324535). В древности в обоих значениях употреблялся именно этот, второй глагол (болѣти — болю, болиши, болить и т. д.). Две парадигмы глагола болеть фиксируются с XVIII века.
Сочетания -оло-, -оро-, -ере- в словах типа молоко, голова, сторона, берег появились благадаря историческим процессам в языке. В VIII—IX веках в языке восточных славян развилось полногласие: оно стало отличительной чертой русского, белорусского и украинского языков.
В этот период праславянские сочетания гласных перед плавными r и l в позиции между согласными трансформировались таким образом, что изначальное mełko превратилось в mołko, а потом в молоко.
В западно- и южнославянских языках эти сочетания изменились иначе: там развилось неполногласие. Так, по-болгарски молоко — мляко, по-польски — mleko.
Различия в написании в русском и белорусском языках объясняются дальнейшим расхождением в развитии двух языков.
Слово сначала следует писать слитно.